N,N-diethyl (Z)-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-butaneamide | 497959-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl (Z)-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-butaneamide
• 英文别名: (Z)-N,N-diethyl-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)but-2-enamide；[(Z)-4-(diethylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 497959-48-5
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 289.276
• InChiKey: VIODUHYDVVCWBF-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 N,N-diethyl (Z)-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-butaneamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到N,N-diethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  双（频哪醇）二硼与钯被羰基取代的乙烯基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应：β-硼基-α，β-不饱和羰基化合物的有效合成及其合成应用

  摘要：

  在甲苯中存在PdCl 2（PPh 3）2 –2PPh 3（3 mol％）和KOPh的情况下，双（频哪醇）二硼与β-（三氟甲磺酰氧基）-α，β-不饱和羰基化合物的交叉偶联反应或二恶烷中的K 2 CO 3以高产率合成环状和非环状的β-硼基-α，β-不饱和酯，酰胺和酮。由此获得的乙烯基硼酸酯容易参与碳-碳键的形成，例如与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉偶联和向α，β-不饱和酮中加成1,4-。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00611-9
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 lithium trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到N,N-diethyl (Z)-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-butaneamide
  参考文献：
  名称：

  一种多用途且高度立体选择性的方法，可衍生自1,3-二羰基及相关化合物的乙烯基三氟甲磺酸酯。

  摘要：

  1,3-二羰基衍生物，例如1,3-二酮，β-酮醛，β-酮酸酯，β-酮酰胺，β-酮膦酸酯和β-酮砜被高效地转化为相应的具有高立体选择性的Z乙烯基三氟甲磺酸酯。在二氯甲烷中用三氟甲磺酸锂进行预配位，然后用温和的碱（例如三烷基胺或DBU）进行烯化，然后用三氟甲磺酸酐进行捕获，可能导致如此高的选择性，即使在0摄氏度下也是如此。这种方法为从β-酮酰胺制得三氟甲磺酸三氟甲磺酸酯提供了第一条直接途径，β-酮膦酸酯和β-酮砜。

  DOI：

  10.1021/jo8015049

文献信息

• Synthesis of β-Boryl-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with Vinyl Triflates
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Jun Takagi、Akihiro Kamon

  DOI：10.1055/s-2002-34869

  日期：——

  Cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with β-(trifluoromethanesulfonyloxy)-α,β-unsaturated carbonyl compounds was carried out in the presence of PdCl 2 (PPh 3 ) 2 -2PPh 3 (3 mol%) and KOPh in toluene or K 2 CO 3 in dioxane for the synthesis of cyclic and acyclic β-boryl-α,β-unsaturated esters, amides, and ketones in high yields.

  双(频哪醇)二硼与β-(三氟甲磺酰氧基)-α,β-不饱和羰基化合物的交叉偶联反应在PdCl 2 (PPh 3 ) 2 -2PPh 3 (3 mol%)和KOPh的甲苯中进行或二恶烷中的 K 2 CO 3 用于以高产率合成环状和非环状 β-硼基-α,β-不饱和酯、酰胺和酮。