(S)-3-((R)-2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoropropanamido)-5-methylhexanoic acid | 1391826-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((R)-2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoropropanamido)-5-methylhexanoic acid
• CAS: 1391826-47-3
• 化学式: C₂₂H₃₃FN₂O₅
• 分子量: 424.513
• InChiKey: KGXBDBHHAJSRPC-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 (S)-3-((R)-2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoropropanamido)-5-methylhexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-bromophenyl (S)-3-((R)-2-benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoropropanamido)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  氟化β肽化合物的合成与构象

  摘要：

  实验和理论数据表明，对于α-fluoroamides中，F  Ç  C（O） N（H）部分的采用antiperiplanar构象。另外，在N -β-氟代乙酰胺中，邻位的CF和CN（CO）键之间存在gauche构象。本研究中详细介绍了一系列氟化β肽（的合成1 - 8）设计为使用这些立体电子效应来控制β肽键的构象。这些化合物的X射线晶体结构揭示了预期的构象：用氟β到氮采用笨拙构象，并且氟α至C ＝ O基团采用反平面构象。因此，氟的战略位置可以控制β肽键的构象，并有可能指导β肽的二级结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201200313
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-1-偶氮基-5-甲基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-1-己烯-2-醇 在 水 、 silver benzoate 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (S)-3-((R)-2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoropropanamido)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化β肽化合物的合成与构象

  摘要：

  实验和理论数据表明，对于α-fluoroamides中，F  Ç  C（O） N（H）部分的采用antiperiplanar构象。另外，在N -β-氟代乙酰胺中，邻位的CF和CN（CO）键之间存在gauche构象。本研究中详细介绍了一系列氟化β肽（的合成1 - 8）设计为使用这些立体电子效应来控制β肽键的构象。这些化合物的X射线晶体结构揭示了预期的构象：用氟β到氮采用笨拙构象，并且氟α至C ＝ O基团采用反平面构象。因此，氟的战略位置可以控制β肽键的构象，并有可能指导β肽的二级结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201200313