(Z)-4-methyl-N-((1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzamide | 1318853-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N-((1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzamide
• CAS: 1318853-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: MQIWNBLFLVFVDM-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-iodo-N-methyl-N-phenylacrylamide 、 对甲苯酰胺 在 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以74%的产率得到(Z)-4-methyl-N-((1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(aminomethylene)-2-oxoindolines by palladium-catalyzed annulation of 3-chloro-2-iodo-N-arylacrylamides with amides or amines

  摘要：

  本研究提出了一种新的钯催化 C-H 键活化-annulation-层析串联方法，用于选择性合成 3-(氨基亚甲基)-2-氧代吲哚啉。在 Pd(dba)2、xantphos (L8)、AgOAc 和 Na2CO3 的存在下，多种 3-氯-2-碘-N-芳基丙烯酰胺与酰胺或胺发生反应，得到相应的 3-(氨基亚甲基)-2-氧代吲哚啉，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/c1cc11602a