(R)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-6-(tritylthiomethyl)-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid | 52580-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-6-(tritylthiomethyl)-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid
• 英文别名: Boc-C[Trt]GG-OH；2-[[2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 52580-20-8
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 577.701
• InChiKey: FUTSAUZQCQBKJJ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 9-(((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((sulfamoylamino)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate 、 (R)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-6-(tritylthiomethyl)-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到Boc-C[Trt]GG-AMSN[N(6)-Boc-2'.3'-isopropylidene]
  参考文献：
  名称：

  Ub/Ubl E1 激活酶半合成蛋白抑制剂的设计

  摘要：

  泛素 (Ub) 和泛素样修饰剂 (Ubl) 激活酶 (E1s) 的半合成、基于机制的蛋白质抑制剂已被开发用于在蛋白质 SUMOylation 过程中靶向 E1 催化的 Ub/Ubl C 末端的腺苷酸化和硫酯化和泛素化。抑制剂是通过内含肽介导的表达蛋白连接产生的，使用截断的 Ub/Ubl 蛋白（SUMO 残基 1-94；Ub 残基 1-71）与 C 端硫酯和合成三肽具有 C 端腺苷类似物和 N -末端半胱氨酸残基。SUMO-AMSN (4a) 和 Ub-AMSN (4b) 含有磺酰胺基团作为前半反应中同源 Ub/Ubl-AMP 腺苷酸中间体中磷酸基团的不可水解模拟物，这些构建体选择性地抑制 SUMO E1 和Ub E1 分别呈剂量依赖性。SUMO-AVSN (5a) 和 Ub-AVSN (5b) 含有亲电子乙烯基磺酰胺，旨在在第二个半反应中捕获传入的 E1 半胱氨酸亲核试剂（SUMO E1 中的

  DOI：

  10.1021/ja9088549
• 作为产物：
  描述：

  Boc-C[Trt]GG-OMe 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-6-(tritylthiomethyl)-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Ub/Ubl E1 激活酶半合成蛋白抑制剂的设计

  摘要：

  泛素 (Ub) 和泛素样修饰剂 (Ubl) 激活酶 (E1s) 的半合成、基于机制的蛋白质抑制剂已被开发用于在蛋白质 SUMOylation 过程中靶向 E1 催化的 Ub/Ubl C 末端的腺苷酸化和硫酯化和泛素化。抑制剂是通过内含肽介导的表达蛋白连接产生的，使用截断的 Ub/Ubl 蛋白（SUMO 残基 1-94；Ub 残基 1-71）与 C 端硫酯和合成三肽具有 C 端腺苷类似物和 N -末端半胱氨酸残基。SUMO-AMSN (4a) 和 Ub-AMSN (4b) 含有磺酰胺基团作为前半反应中同源 Ub/Ubl-AMP 腺苷酸中间体中磷酸基团的不可水解模拟物，这些构建体选择性地抑制 SUMO E1 和Ub E1 分别呈剂量依赖性。SUMO-AVSN (5a) 和 Ub-AVSN (5b) 含有亲电子乙烯基磺酰胺，旨在在第二个半反应中捕获传入的 E1 半胱氨酸亲核试剂（SUMO E1 中的

  DOI：

  10.1021/ja9088549

文献信息

• HORVAT, S.;GRGAS, B.;RAOS, N.;SIMEON, VE, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 39,(1989) N, C. 346-351
  作者：HORVAT, S.、GRGAS, B.、RAOS, N.、SIMEON, VE

  DOI：——

  日期：——