(S)-2-(1-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 1208117-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[(3S)-1-benzyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-2-oxoindol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1208117-67-2
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 436.626
• InChiKey: UXWZEVLRFUBFGX-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl(2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)-4-methoxyphenyl)carbamoyl cyanide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-octahydro-1,1-binaphthylphosphinite diisopropylamidite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-2-(1-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性分子内酰胺化反应：（+）-胆碱，（-）-芥子碱和（-）-乙二胺

  摘要：

  报道了具有合成上有用的对映选择性（ee高达99％）以生产3,3-二取代的羟吲哚的第一次不对称氰基酰胺化反应。具有手性亚磷酰胺配体的钯催化剂可激活氰基甲酰胺C-CN键，然后将其与束缚的链烯官能化，以生成全碳四元立体中心。八氢-MonoPhos的N，N-（i -Pr）2衍生物的使用允许生产具有高对映选择性的羟吲哚。现在可以耐受带有游离NH基的氰甲酰胺，潜在地允许无保护基的合成。氰基酰胺化的羟吲哚产物迅速转化为（+）-霍斯菲林，（-）-香兰素和（-）-乙二胺。

  DOI：

  10.1021/ol902949d

文献信息

• RETRACTED: Catalytic C–CN activation and asymmetric cyanoamidation of alkenes: total syntheses of (+)-horsfiline, (−)-coerulescine, and (−)-esermethole
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.096

  日期：2010.6

  This article has been retracted: please see Elsevier Policy on Article Withdrawal (http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy). This article has been retracted at the request of the author. The author has discovered some irregularities in unpublished data related to the chemistry described in this paper. This discovery prompted the author to conduct a thorough review of the above manuscript. As

  本文已被撤消：请参阅Elsevier关于文章取款的政策（http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy）。 本文已应作者要求撤回。作者发现了与本文所述化学反应有关的未发表数据中的一些不合规定之处。这一发现促使作者对上述手稿进行了全面的审查。作为这篇评论的一部分，作者和作者研究小组的现任成员通过实验检查了本文的某些工作。一些结果，特别是对映体过量值，是不可重现的。因此，作者希望撤回此出版物。
• Highly Enantioselective Intramolecular Cyanoamidation: (+)-Horsfiline, (−)-Coerulescine, and (−)-Esermethole
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/ol902949d

  日期：2010.3.5

  octahydro-MonoPhos allowed the production of oxindoles with high enantioselectivities. Cyanoformamides bearing free N−H groups are now tolerated, potentially allowing protecting-group-free synthesis. Oxindole products of cyanoamidation are rapidly transformed into (+)-horsfiline, (−)-coerulescine, and (−)-esermethole.

  报道了具有合成上有用的对映选择性（ee高达99％）以生产3,3-二取代的羟吲哚的第一次不对称氰基酰胺化反应。具有手性亚磷酰胺配体的钯催化剂可激活氰基甲酰胺C-CN键，然后将其与束缚的链烯官能化，以生成全碳四元立体中心。八氢-MonoPhos的N，N-（i -Pr）2衍生物的使用允许生产具有高对映选择性的羟吲哚。现在可以耐受带有游离NH基的氰甲酰胺，潜在地允许无保护基的合成。氰基酰胺化的羟吲哚产物迅速转化为（+）-霍斯菲林，（-）-香兰素和（-）-乙二胺。