(E)-4-(6-p-tolylundec-6-en-5-yl)morpholine | 1222085-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(6-p-tolylundec-6-en-5-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[(E)-6-(4-methylphenyl)undec-6-en-5-yl]morpholine
• CAS: 1222085-66-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO
• 分子量: 329.526
• InChiKey: PPNQJVSVCKQQJP-ZVBGSRNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对溴甲苯 、 (E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-6-en-5-yl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-4-(6-p-tolylundec-6-en-5-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代与 Suzuki 交叉偶联：利用双功能底物的化学选择性

  摘要：

  一种催化剂，两种反应——化学选择性的故事：如果在烯丙基乙酸酯和乙烯基硼酸酯之间进行选择，钯会优先与烯丙基乙酸酯反应，生成烯丙基取代产物。在芳基溴和碱存在下，随后发生铃木交叉偶联，得到烯丙胺（参见方案；pin=频哪醇，THF=四氢呋喃）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905399

文献信息

• Allylic Substitution versus Suzuki Cross-Coupling: Capitalizing on Chemoselectivity with Bifunctional Substrates
  作者：Mahmud M. Hussain、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.200905399

  日期：2010.3.1

  One catalyst, two reactions—a tale of chemoselectivity: Given the choice between an allylic acetate and a vinylboronate ester, palladium preferentially reacts with the allylic acetate to give the allylic substitution product. In the presence of an aryl bromide and base, Suzuki cross‐coupling subsequently ensues to afford allylic amines (see scheme; pin=pinacol, THF=tetrahydrofuran).

  一种催化剂，两种反应——化学选择性的故事：如果在烯丙基乙酸酯和乙烯基硼酸酯之间进行选择，钯会优先与烯丙基乙酸酯反应，生成烯丙基取代产物。在芳基溴和碱存在下，随后发生铃木交叉偶联，得到烯丙胺（参见方案；pin=频哪醇，THF=四氢呋喃）。