4-(4-丙基环丙基)苯乙炔 | 167858-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-丙基环丙基)苯乙炔
• 中文别名: 4-(4-丙基环己基)-苯乙炔
• 英文名称: 4-(4-propylcyclohexyl)phenylacetylene
• 英文别名: 1-Ethynyl-4-(4-propylcyclohexyl)benzene
• CAS: 167858-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₂
• mdl: MFCD07784127
• 分子量: 226.362
• InChiKey: HLUVLSYQSNGSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-丙基环丙基)苯乙炔 在 硫氯五氟化物 、 三乙基硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到1-[(E)-1-chloro-2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)vinyl]-4-(4-propylcyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成五氟-λ 6硫烷基取代的乙炔为新颖的液晶

  摘要：

  研究了向SF 5取代的乙炔作为新型液晶分子的合成途径。合成序列的关键步骤是基于将SF 5 Cl自由基加成到相应液晶前体的双键和三键上，然后对相应产物进行脱氯化氢。研究了新液晶10a – c的物理特性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.08.011
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dichloroethyl)-4-(4-propylcyclohexyl)benzene 、 potassium tert-butylate 生成 4-(4-丙基环丙基)苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  REIFFENRATH, VOLKER;KRAUSE, JOACHIM;WEBER, GEORG

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to arylalkynes: a simple and efficient method for chalcone synthesis
  作者：Sheng Zhang、Liangguang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4ob01263a

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to terminal arylalkynes was carried out to produce chalcones in satisfactory to excellent yields. The unprecedented carbonylation reaction proceeded smoothly under mild conditions in the presence of a simple palladium catalyst system (PdCl2/DPPB/iPr2NEt) in N,N-dimethyl formamide.

  进行了钯催化的芳基溴化物羰基加成到末端芳基炔烃上，以令人满意的产率获得了查耳酮。在N，N-二甲基甲酰胺中存在简单的钯催化剂体系（PdCl 2 / DPPB / i Pr 2 NEt）的情况下，在温和条件下，史无前例的羰基化反应顺利进行。
• Lewis Acid-Catalyzed Selective [2 + 2]-Cycloaddition and Dearomatizing Cascade Reaction of Aryl Alkynes with Acrylates
  作者：Liang Shen、Kai Zhao、Kazuki Doitomi、Rakesh Ganguly、Yong-Xin Li、Zhi-Liang Shen、Hajime Hirao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.7b07997

  日期：2017.9.27

  selective [2 + 2]-cycloaddition and dearomatizing cascade reaction of aryl alkynes with acrylates with high chemo- and stereoselectivity. The obtained cyclobutene could be easily converted into cyclobutane as well as synthetically useful 1,4- and 1,5-diketones with high chemo- and stereoselectivity. On the basis of mechanistic studies, plausible reaction mechanisms were proposed for both the [2 + 2]-cycloaddition

  由两种或多种路易斯酸组成的组合路易斯酸有时会显示出独特的催化能力，并且它可能会促进仅由任何一种路易斯酸都无法催化的反应。另一方面，由于其通用的合成用途和在天然产物中的广泛应用，开发用于合成环丁烯和致密官能化十氢化萘的有效方法是合成化学家的一个有吸引力的目标。在此，我们希望报告一种通过In（tfacac）3组装环丁烯和密集官能化十氢萘骨架的有效方法-TMSBr催化具有高化学和立体选择性的芳基炔烃与丙烯酸酯的选择性[2 + 2]-环加成反应和脱芳烃级联反应。所获得的环丁烯可以容易地转化成环丁烷以及合成上有用的具有高化学和立体选择性的1，4-和1，5-二酮。在机理研究的基础上，提出了[2 + 2]-环加成反应和脱芳香化级联反应的合理反应机理。最后，对反应机理进行了计算研究，结果表明结合的路易斯酸可以有效地促进两个反应。
• 苯乙炔类液晶材料的制备方法
  申请人：深圳超多维科技有限公司

  公开号：CN106398714B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明提供了一种苯乙炔类液晶材料的制备方法，所述苯乙炔类液晶材料如式I所示：所述苯乙炔类液晶材料的制备包括如下步骤：1)合成：在第一有机溶剂里，将式II的化合物式III的化合物和碱，在催化剂的作用下加热发生sonogashira反应：其中，R1为‑F或‑NH2，R2为具有3‑7个碳原子的烷基、具有3‑7个碳原子的不饱和烃基或具有3‑7个碳原子的烷氧基，L1和L2分别为H或F，m为0或1，X为‑Cl、‑Br或‑I，为2)提纯：上述反应完成后，用索式提取器对步骤1)反应产物进行提纯。本发明提供的苯乙炔类液晶材料的制备提纯方法，仪器简单，操作方便，节省时间，纯度高，损失少。
• Cu-Promoted Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Difluoromethylene Phosphobetaine
  作者：Xiaoyun Deng、Jinhong Lin、Jian Zheng、Jichang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201400427

  日期：2014.8

  Difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2−, PDFA), a known difluorocarbene reagent, was found to be able to efficiently trifluoromethylate terminal alkynes in the presence of Cu(I) and potassium fluoride. The transformation proceeded smoothly to afford the corresponding trifluoromethylated acetylenes in moderate yields.

  二氟亚甲基磷酸酯（PH 3 P + CF 2 CO 2 -，PDFA），一种已知的二氟卡宾的试剂，被认为是能够在铜（I）和氟化钾的存在下有效地trifluoromethylate末端炔。转化顺利进行，以中等收率得到相应的三氟甲基化乙炔。
• Synthesis, in vitro anticancer and antibacterial activities and in silico studies of new 4-substituted 1,2,3-triazole–coumarin hybrids
  作者：Tatjana Gazivoda Kraljević、Anja Harej、Mirela Sedić、Sandra Kraljević Pavelić、Višnja Stepanić、Domagoj Drenjančević、Jasminka Talapko、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.062

  日期：2016.11

  antiproliferative effect of 33 could be associated with its inhibition of 5-lipoxygenase (5-LO) activity and perturbation of sphingolipid signaling by interfering with intracellular acid ceramidase (ASAH) activity. Outlined considerable effect of lipophilicity on antiproliferative activity was not observed for antibacterial activity. The compounds with p-pentylphenyl (17), 2-chloro-4-fluorobenzenesulfonamide (23)

  设计香豆素杂种（在4-取代的1,2,3-三唑芯4 - 35）在微波辐射下具有不同的物理化学性质是由环境友好的铜引入（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成。香豆素–1,2,3-三唑–苯并稠合杂环杂化物作为一类具有最高抗增殖活性的化合物出现。亲脂性和抗增殖活性之间存在很强的关系，表明亲脂性1,2,3-三唑-香豆素杂物含有苯乙基（13），3,5-二氟苯基（14），5-碘吲哚（30）和苯并咪唑（33和35））亚基显示出最有效的细胞抑制作用。7-甲基香豆素–1,2,3-三唑–2-甲基苯并咪唑杂种33可以突出显示，它对肝细胞癌HepG2细胞具有最高的细胞毒性，IC 50值为0.9μM，选择性高（SI = 50）。该化合物诱导细胞死亡，主要是由于早期凋亡。33的强抗增殖作用可能与其对5-脂氧合酶（5-LO）的抑制作用以及通过干扰细胞内酸性神经酰胺酶（ASAH）的活性扰动鞘脂信号传导有关。对于抗菌