2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-benzopyran | 1393641-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-benzopyran
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-chromene
• CAS: 1393641-93-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: PNHZPWGWVLZOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxy-alpha-methyl cinnamaldehyde 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 以33%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  通过 α,β-不饱和化合物和芳炔反应轻松合成 2H-色烯和 9-官能化菲

  摘要：

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200042