(E)-3-(methoxyimino)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 1361387-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(methoxyimino)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1361387-65-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: NADYEEKVJSLNPR-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(methoxyimino)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(Z)-2-diazo-3-(methoxyimino)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排 α-重氮肟醚快速合成高度取代的吡咯

  摘要：

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja300552c
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(methoxyimino)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-卤代甲基肟醚的Suzuki羰基化反应：向不对称1,3-Oxyiminoketones的区域选择性路线。

  摘要：

  AbstractThe three‐component reaction of α‐halomethyl oxime ethers, boronic acids and carbon monoxide at atmospheric pressure catalyzed by tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) gives efficiently unsymmetrical β‐alkoxyimino carbonyl compounds with total control of the regioselectivity, in high yield and atomic economy. Simple commercially available starting materials are used in this synthetic procedure. The three components assembly takes place preferentially versus the competing direct coupling or other possible side reactions. The mechanism of the transformation was investigated by NMR and intermediate palladium(II) complexes were detected.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400442