1,3-di(3,4,5-tribenzyloxybenzoyloxy)naphthalene | 1084333-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,3-di(3,4,5-tribenzyloxybenzoyloxy)naphthalene
• 英文别名: 1,3-bis([3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl]oxy)naphthalene；1,3-Di(3,4,5-tribenzyloxybenzoyloxy)naphthalene；[4-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoyl]oxynaphthalen-2-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1084333-71-0
• 化学式: C₆₆H₅₂O₁₀
• 分子量: 1005.13
• InChiKey: LPNQKGIICDEHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.75
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(3,4,5-tribenzyloxybenzoyloxy)naphthalene 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以92%的产率得到1,3-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Inhibitors of Fatty Acid Synthase with Anticancer Activity

  摘要：

  Fatty acid synthase (FASN) is a lipogenic enzyme that is highly expressed in different human cancers. Here we report the development of a new series of polyphenolic compounds 5-30 that have been evaluated for their cytotoxic capacity in SK-Br3 cells, a human breast cancer cell line with high FASN expression. The compounds with art IC50 < 50 mu M have been tested for their ability to inhibit FASN activity. Among them, derivative 30 blocks the 90% of FASN activity at low concentration (4 mu M), is highly cytotoxic in a broad panel of tumor cells, induces apoptosis, and blocks the activation of HER2, AKT, and ERK pathways. Remarkably, 30 does not activate carnitine palmitoyltransferase-1 (CPT-1) nor induces in mice weight loss, which are the main drawbacks of other previously described FASN inhibitors. Thus, FASN inhibitor 30 may aid the validation of this enzyme as a therapeutic target for the treatment of cancer.

  DOI：

  10.1021/jm2016045
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-di(3,4,5-tribenzyloxybenzoyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过激活能量传感网络，合成 1,2-或 1,3-二甘醇盐促进线粒体生物发生

  摘要：

  基于表明二没食子酸盐功能可能作为线粒体生物发生诱导剂的新型支架的观察结果，我们制备了一系列二没食子酸盐并在广泛用于 PD 研究（SH-SY5Y 细胞）的体外模型中评估了它们的活性。基于流式细胞术的方法揭示了没食子酸盐对线粒体生物发生的刺激，特别是没食子酸盐在 1,2-或 1,3-位置被取代的那些。在考虑细胞大小后计算的相对线粒体质量也证实了 1,2- 或 1,3-二没食子酸盐是线粒体生物发生的刺激物。最后，包括 AMPK、SIRT1 和 PGC-1α 在内的能量传感网络显示受 1,2-或 1,3-二没食子酸盐的影响，以刺激线粒体生物发生。总之，这项研究提出了 1,2- 或 1，3-二没食子酸盐作为线粒体生物发生刺激物的新型支架。由于线粒体生物发生的诱导剂仍然稀缺，目前的研究结果为对抗神经退行性疾病提供了有价值的工具。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12464

文献信息

• Chemiluminescence Change of Polyphenol Dendrimers with Different Core Molecules
  作者：Hiroki Agawa、Manabu Nakazono、Shinkoh Nanbu、Kiyoshi Zaitsu

  DOI：10.1021/ol802129a

  日期：2008.11.20

  Second generation polyphenol dendrimers (PDs) with different core molecules were synthesized, and their chemiluminescence (CL) was measured by reacting the PDs with H2O2 under alkaline conditions. All of the PDs showed a strong CL, more than 120-fold greater than that of gallic acid. Various CL intensities of the PDs were obtained using different core molecules in the PDs. The distance between each dendron in the PD structure is crucial in the PD CL intensity.