rac-tert-butyl 2-amino-4-nitro-3-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-tert-butyl 2-amino-4-nitro-3-phenylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2-amino-4-nitro-3-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: LUPRAASLVNBLAF-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tert-butyl 2-amino-4-nitro-3-phenylbutanoate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称迈克尔反应的对映体和对映体选择性合成α，γ-二氨基丁酸衍生物

  摘要：

  已经开发了甘氨酸衍生物向硝基烯烃的第一个高度非对映和对映选择性催化不对称迈克尔加成反应。通过使用新的1,2- P，N-二茂铁配体L5，可以显着提高邻位取代产物的对映选择性。获得了α，γ-二氨基酸衍生物，而没有加合物的光学活性损失。

  DOI：

  10.1021/ol100060t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-4-nitro-3-phenylbutanoate 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到rac-tert-butyl 2-amino-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称迈克尔反应的对映体和对映体选择性合成α，γ-二氨基丁酸衍生物

  摘要：

  已经开发了甘氨酸衍生物向硝基烯烃的第一个高度非对映和对映选择性催化不对称迈克尔加成反应。通过使用新的1,2- P，N-二茂铁配体L5，可以显着提高邻位取代产物的对映选择性。获得了α，γ-二氨基酸衍生物，而没有加合物的光学活性损失。

  DOI：

  10.1021/ol100060t

文献信息

• Brucine Diol–Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>endo</i>-Pyrrolidines: The Mechanistic Dichotomy of Imino Esters
  作者：Jian-Yuan Li、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00277

  日期：2015.3.6

  reaction pathways. A concerted endo-selective [3 + 2]-cycloaddition pathway is developed for the reaction of methyl imino ester, whereas endo-pyrrolidines with an opposite absolute stereochemical outcome are prepared by using the stepwise reaction pathway of tert-butyl imino ester. The development of catalyst- and substrate-controlled stereodivergent approaches highlights the inherent substrate–catalyst

  通过使用催化剂和底物控制的反应途径描述了吡咯烷的对映异构和非对映异构方法。建立了协同的内选择性[3 + 2]-环加成途径用于甲基亚氨基酯的反应，而通过使用叔丁基亚氨基酯的逐步反应途径制备了具有相反的绝对立体化学结果的内吡咯烷酮。催化剂和底物控制的立体发散剂方法的发展突出了金属化的偶氮甲碱的[3 + 2]-环加成反应中固有的底物-催化剂相互作用。