1-Bromo-6-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid ethyl ester | 144580-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-Bromo-6-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-bromo-6-methyl-3-oxo-1,2-dihydrocyclopenta[a]azulene-9-carboxylate
• CAS: 144580-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: BCECWJFELFCJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 1-Bromo-6-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 8-methyl-13-oxopentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,11]octadeca-3,5,7,9,11,16-hexaene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法合成含有 Azulene 单元的多环 π 共轭体系。二、3H-Cyclopent[a]azulen-3-one及其甲基衍生物的合成及对向性质

  摘要：

  以9-甲氧基羰基-1,2-二氢-3H-环戊[a]azulen-3-为原料合成了具有新三环π-共轭体系的3H-Cyclopent[a]azulen-3-one和2甲基衍生物一种方法是在最后一步应用闪蒸真空热解。在比参考 1,2-二氢化合物更高的场中观察到这些化合物的所有质子信号，但 3H-环戊[a]azulen-3-ones 和参考化合物的碳磁共振之间没有显着差异. 1H NMR 上的这些高场位移在由该分子外围的 12-π 电子系统的贡献引起的感应顺磁环电流方面受到赞赏。3H-cyclopent[a]azulen-3-one在结晶状态下是稳定的，但在溶液中通过脱羰二聚作用逐渐变成六环化合物，而 2-甲基衍生物在结晶态和溶液中都非常稳定。尽管 3H-cyclopent[a]azulen-3-one 与 cyclope...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2131
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-methyl-2-oxocyclohepta[b]furan-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 1-Bromo-6-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法合成含有 Azulene 单元的多环 π 共轭体系。二、3H-Cyclopent[a]azulen-3-one及其甲基衍生物的合成及对向性质

  摘要：

  以9-甲氧基羰基-1,2-二氢-3H-环戊[a]azulen-3-为原料合成了具有新三环π-共轭体系的3H-Cyclopent[a]azulen-3-one和2甲基衍生物一种方法是在最后一步应用闪蒸真空热解。在比参考 1,2-二氢化合物更高的场中观察到这些化合物的所有质子信号，但 3H-环戊[a]azulen-3-ones 和参考化合物的碳磁共振之间没有显着差异. 1H NMR 上的这些高场位移在由该分子外围的 12-π 电子系统的贡献引起的感应顺磁环电流方面受到赞赏。3H-cyclopent[a]azulen-3-one在结晶状态下是稳定的，但在溶液中通过脱羰二聚作用逐渐变成六环化合物，而 2-甲基衍生物在结晶态和溶液中都非常稳定。尽管 3H-cyclopent[a]azulen-3-one 与 cyclope...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2131