2-[(26,28-dihydroxy-27-propoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl)oxy]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide | 1187816-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(26,28-dihydroxy-27-propoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl)oxy]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1187816-98-3
• 化学式: C₄₁H₄₁NO₅
• 分子量: 627.78
• InChiKey: MACXJZDUTWGSOF-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(26,28-dihydroxy-27-propoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl)oxy]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 [27-hydroxy-26-[2-oxo-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethoxy]-28-propoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性杯芳烃羧酸的合成，光学拆分和绝对构型

  摘要：

  通过将25-丙氧基-27- （R）-N-（α-苯基乙基）氨基甲基氧基杯[4]芳烃苯甲酰化，然后拆分所形成的非对映异构体，单溴化，制备具有ABCD取代模式的固有手性杯芳烃羧酸的两种对映体并除去苯甲酰基和α-苯基乙酰胺辅助基团。通过X射线分析确定了所获得的杯芳烃的绝对构型。对杯芳烃羧酸的手性识别性能进行了初步研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.039
• 作为产物：
  描述：

  25-propoxy-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene 、 乙酰胺,2-溴-N-[(1R)-1-苯基乙基]- 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到2-[(26,28-dihydroxy-27-propoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl)oxy]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性杯芳烃羧酸的合成，光学拆分和绝对构型

  摘要：

  通过将25-丙氧基-27- （R）-N-（α-苯基乙基）氨基甲基氧基杯[4]芳烃苯甲酰化，然后拆分所形成的非对映异构体，单溴化，制备具有ABCD取代模式的固有手性杯芳烃羧酸的两种对映体并除去苯甲酰基和α-苯基乙酰胺辅助基团。通过X射线分析确定了所获得的杯芳烃的绝对构型。对杯芳烃羧酸的手性识别性能进行了初步研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.039

文献信息

• Synthesis, optical resolution and absolute configuration of inherently chiral calixarene carboxylic acids
  作者：M.A. Kliachyna、O.A. Yesypenko、V.V. Pirozhenko、S.V. Shishkina、O.V. Shishkin、V.І. Boyko、V.I. Kalchenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.039

  日期：2009.8

  Both enantiomers of inherently chiral calixarene carboxylic acids with ABCD substitution patterns have been prepared by the benzoylation of 25-propoxy-27-(R)-N-(α-phenylethyl)amidomethyloxycalix[4]arene followed by resolution of the diastereomers formed, monobromination of them and removal of the benzoyl and α-phenylethylamide auxiliary groups. The absolute configuration of the calixarenes obtained has

  通过将25-丙氧基-27- （R）-N-（α-苯基乙基）氨基甲基氧基杯[4]芳烃苯甲酰化，然后拆分所形成的非对映异构体，单溴化，制备具有ABCD取代模式的固有手性杯芳烃羧酸的两种对映体并除去苯甲酰基和α-苯基乙酰胺辅助基团。通过X射线分析确定了所获得的杯芳烃的绝对构型。对杯芳烃羧酸的手性识别性能进行了初步研究。