Acetic acid (1R,4S)-4-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopent-2-enylmethyl ester | 377775-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Acetic acid (1R,4S)-4-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopent-2-enylmethyl ester
• 英文别名: cis-(+/-)-4-acetamido-1-<4-(acetoxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl>-2(1H)-pyrimidinone
• CAS: 377775-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: BXTUGHIDHACHDC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S)-4-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopent-2-enylmethyl ester 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三正丁胺 、 碘 、 sodium methylate 、 焦磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-(+/-)-4-amino-1-<4-(triphosphonooxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-双脱氧-5-氟胞苷（D4FC）类似物的合成和生物学评估：发现具有对HIV-1逆转录酶有效抑制活性的碳环核苷三磷酸。

  摘要：

  发现了新型胞嘧啶核苷β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-5-氟胞苷（D-D4FC）作为有效的抗人免疫缺陷病毒（HIV）药物，这导致我们合成了一系列β-D-D4FC的类似物和衍生物，它们可能更具选择性，并且具有增强的糖苷键稳定性。评价合成的D-D4FC类似物在各种细胞中的抗HIV-1活性，抗癌活性和细胞毒性。生物学数据表明，β-D-D4FC被溴（6c）和碘（6d）5取代导致抗病毒活性丧失，并且D-D4FC的α-D异头物（7a）也没有活动。与母体化合物相比，D-D4FC的5-氟尿嘧啶类似物（6b和7b）效力更低，细胞毒性更高，而β-L-D4FU（11）则显示出强大的抗HIV-1活性和细胞毒性。β-D-D4FC的N4-和5'-O-酰基衍生物（17，15a-c）表现出与β-D-D4FC相当的抗病毒活性。相反，β-D-D4FC的N4-异丙基衍生物（20）即使在100 micr

  DOI：

  10.1021/jm980510s
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-(phenylselenenyl)cyclopentane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (1R,4S)-4-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopent-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-双脱氧-5-氟胞苷（D4FC）类似物的合成和生物学评估：发现具有对HIV-1逆转录酶有效抑制活性的碳环核苷三磷酸。

  摘要：

  发现了新型胞嘧啶核苷β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-5-氟胞苷（D-D4FC）作为有效的抗人免疫缺陷病毒（HIV）药物，这导致我们合成了一系列β-D-D4FC的类似物和衍生物，它们可能更具选择性，并且具有增强的糖苷键稳定性。评价合成的D-D4FC类似物在各种细胞中的抗HIV-1活性，抗癌活性和细胞毒性。生物学数据表明，β-D-D4FC被溴（6c）和碘（6d）5取代导致抗病毒活性丧失，并且D-D4FC的α-D异头物（7a）也没有活动。与母体化合物相比，D-D4FC的5-氟尿嘧啶类似物（6b和7b）效力更低，细胞毒性更高，而β-L-D4FU（11）则显示出强大的抗HIV-1活性和细胞毒性。β-D-D4FC的N4-和5'-O-酰基衍生物（17，15a-c）表现出与β-D-D4FC相当的抗病毒活性。相反，β-D-D4FC的N4-异丙基衍生物（20）即使在100 micr

  DOI：

  10.1021/jm980510s

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CARBOCYCLIC PYRIMIDINE NUCLEOSIDES VIA π-ALLYLPALLADIUM COMPLEX
  作者：Junxing Shi、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1081/ncn-100002557

  日期：2001.3.31

  Racemic and enantiomerically pure carbocyclic pyrimidine nucleosides were synthesized efficiently by a convergent approach using Trost nucleophilic addition of π-allylpalladium complexes.

  外消旋和对映体纯的碳环嘧啶核苷通过使用Trost亲核加成π-烯丙基铝配合物的收敛方法有效合成。