(2R,3S)-4-methoxyphenyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate | 1421353-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-methoxyphenyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate
• CAS: 1421353-75-4
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₈S
• 分子量: 541.622
• InChiKey: JJFKRMFYUWVUBB-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-methoxyphenyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-4-methoxyphenyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-3-phenyl-3-(N-tosylbenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化未官能化酮的高对映选择性三组分直接曼尼希反应

  摘要：

  芳香醛、对甲苯磺酰胺和未官能化酮之间的高度立体选择性三组分直接曼尼希反应首次通过烯醇机制与双官能奎尼丁硫脲催化剂实现。以高产率和出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr 和 >99% ee）获得了相应的N-甲苯磺酰化 β-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/ol303315c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-3-(tosylamino)propan-1-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2R,3S)-4-methoxyphenyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化未官能化酮的高对映选择性三组分直接曼尼希反应

  摘要：

  芳香醛、对甲苯磺酰胺和未官能化酮之间的高度立体选择性三组分直接曼尼希反应首次通过烯醇机制与双官能奎尼丁硫脲催化剂实现。以高产率和出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr 和 >99% ee）获得了相应的N-甲苯磺酰化 β-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/ol303315c