(1S,2S)-(+)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanediol | 1196830-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1196830-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: KDHMWBXCZLKAPD-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanediol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以66%的产率得到(+)-(4S,5S)-isocytoxazone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (4S,5S)-(−)-isocytoxazone

  摘要：

  (4S,5S)-(-)-异山药皂苷配糖体，这种物质用于构型研究，是从市场上易于获得的(1S,2S)-(+)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇合成而来的，其中p-硝基取代基被p-甲氧基取代基替换；由此制得的p-甲氧基苯基氨基二醇通过N-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺（N-Boc）衍生物进行环化。 (C) 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.034
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1S,2S)-(+)-2-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanediol 反应 3.0h， 以64%的产率得到(1S,2S)-(+)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (4S,5S)-(−)-isocytoxazone

  摘要：

  (4S,5S)-(-)-异山药皂苷配糖体，这种物质用于构型研究，是从市场上易于获得的(1S,2S)-(+)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇合成而来的，其中p-硝基取代基被p-甲氧基取代基替换；由此制得的p-甲氧基苯基氨基二醇通过N-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺（N-Boc）衍生物进行环化。 (C) 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.034

文献信息

• The synthesis of (4S,5S)-(−)-isocytoxazone
  作者：Maria D. Rozwadowska、Anna Tomczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.034

  日期：2009.9

  (4S,5S)-(-)-Isocytoxazone, which is needed for a configurational study, was synthesized from the commercially available (1S,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediolin which the p-nitro substituent was replaced by a p-methoxyl group; the thus prepared p-methoxyphenyl amino diol was cyclized via an N-Boc derivative. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (4S,5S)-(-)-异山药皂苷配糖体，这种物质用于构型研究，是从市场上易于获得的(1S,2S)-(+)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇合成而来的，其中p-硝基取代基被p-甲氧基取代基替换；由此制得的p-甲氧基苯基氨基二醇通过N-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺（N-Boc）衍生物进行环化。 (C) 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。