4-(6,8-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyrid-2-yl)butan-2-one | 1217899-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(6,8-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyrid-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(6,8-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)butan-2-one；4-(6,8-Dimethyl-3-phenyl-1h-pyrrolo[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyrid-2-yl)butan-2-one；4-(10,12-dimethyl-5-phenyl-7-thia-3,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4,9,11-pentaen-4-yl)butan-2-one
• CAS: 1217899-82-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂OS
• 分子量: 348.469
• InChiKey: MZVDMASCGAJQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{4,6-dimethyl-2-[(5-methyl-2-furyl)(phenyl)methyl]thieno[2,3-b]pyridin-3-yl}acetamide 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 反应 0.83h， 以64%的产率得到4-(6,8-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyrid-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-糠基噻吩并[2,3-b]吡啶中的呋喃环再循环：酸性条件下吡咯环的分子内N-烷基化

  摘要：

  描述了新的3-氨基-2-糠基噻吩并[2,3- b ]吡啶（1a，1b，69-80％）的制备方法。随后1a和1b的酸性重排提供了两个新的环状杂环产物5a，5b，吡咯并噻吩并[2,3- b ]吡啶（45-74％）和6，吡啶并噻吩并[2,3- b ]吡咯并嗪（22％） ，取决于反应条件。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.311

文献信息

• Phenylfurylthieno[2,3-b]pyridyl-methanes. synthesis and reactions of the furan ring transformation
  作者：D. Yu. Kosulina、V. K. Vasilin、T. A. Stroganova、E. A. Sbitneva、A. V. Butin、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-009-0401-9

  日期：2009.9

  Triarylmethane derivatives with various substituents, phenyl, 5-methyl-2-furyl, and 3-acylaminothieno[2,3-b] pyrid-2-yl have been obtained for the first time. The behavior of these compounds under protolytic conditions has been studied. It was shown that the character of the protection of the amino group of the thienopyridine fragment affects the type of transformation of the furan ring.
• Furan ring recyclization in 2-furfurylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridines: An intramolecular N-alkylation of pyrrole ring under acid conditions
  作者：Darya Yu. Kosulina、Vladimir K. Vasilin、Tatyana A. Stroganova、Tatyana Ya. Kaklyugina、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1002/jhet.311

  日期：——

  The preparation of new 3‐amino‐2‐furfurylthieno[2,3‐b]pyridines (1a, 1b, 69–80%) is described. Subsequent acidic rearrangement of 1a, 1b afforded two new annulated heterocyclic products, 5a, 5b, pyrrolothieno[2,3‐b]pyridines (45–74%), and 6, pyridothieno[2,3‐b]pyrrolizine (22%), depending on reaction conditions. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了新的3-氨基-2-糠基噻吩并[2,3- b ]吡啶（1a，1b，69-80％）的制备方法。随后1a和1b的酸性重排提供了两个新的环状杂环产物5a，5b，吡咯并噻吩并[2,3- b ]吡啶（45-74％）和6，吡啶并噻吩并[2,3- b ]吡咯并嗪（22％） ，取决于反应条件。J.杂环化​​学。（2010）。