舒尼替尼杂质14 | 1309935-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 舒尼替尼杂质14
• 英文名称: 5-formyl-N,N,2,4-tetramethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1309935-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: PIFAWPJIUNKXIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  舒尼替尼杂质14 、 1-[3-(dimethylamino)propyl]-5-chloro-indolin-2-one 在 四氢吡咯 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(Z)-[5-chloro-1-[3-(dimethylamino)propyl]-2-oxoindol-3-ylidene]methyl]-N,N,2,4-tetramethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成和5-抗肿瘤活性[1-（3-（二甲氨基）丙基）-5-卤代-2- oxoindolin-（3 Ž -亚基甲基）] -2,4-二甲基-1- ħ吡咯-3-甲酰胺

  摘要：

  我们在此报告基于已知的多靶点受体酪氨酸激酶抑制剂舒尼替尼和先前发现的化合物TMP-20的结构特征，设计和合成新型1- [3-（二甲基氨基）丙基]吲哚-2-酮衍生物在我们的实验室中具有良好的抗肿瘤活性。评价了这些新合成的衍生物对五种人类癌细胞系和VEGF / bFGF刺激的HUVEC的体外活性。结果显示，所有目标化合物1a – p均显示出强大的抗肿瘤活性，化合物1e – h（IC 50值：0.45–5.08μM）比舒尼替尼（IC 50值：1.35–6.61μM）更具活性，并且活性最高的化合物1h（IC50：0.47–3.11μM）对所有五种癌细胞系的效力比舒尼替尼高2.1–4.6倍。另外，与舒尼替尼一样，1a – p对bFGF刺激的HUVEC以外的VEGF刺激的HUVEC具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.031
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 舒尼替尼杂质14
  参考文献：
  名称：

  合成和5-抗肿瘤活性[1-（3-（二甲氨基）丙基）-5-卤代-2- oxoindolin-（3 Ž -亚基甲基）] -2,4-二甲基-1- ħ吡咯-3-甲酰胺

  摘要：

  我们在此报告基于已知的多靶点受体酪氨酸激酶抑制剂舒尼替尼和先前发现的化合物TMP-20的结构特征，设计和合成新型1- [3-（二甲基氨基）丙基]吲哚-2-酮衍生物在我们的实验室中具有良好的抗肿瘤活性。评价了这些新合成的衍生物对五种人类癌细胞系和VEGF / bFGF刺激的HUVEC的体外活性。结果显示，所有目标化合物1a – p均显示出强大的抗肿瘤活性，化合物1e – h（IC 50值：0.45–5.08μM）比舒尼替尼（IC 50值：1.35–6.61μM）更具活性，并且活性最高的化合物1h（IC50：0.47–3.11μM）对所有五种癌细胞系的效力比舒尼替尼高2.1–4.6倍。另外，与舒尼替尼一样，1a – p对bFGF刺激的HUVEC以外的VEGF刺激的HUVEC具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.031

文献信息

• 一种用于治疗胶质母细胞瘤的药物
  申请人：佳木斯大学

  公开号：CN111087389B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明涉及一种式I化合物及其药学上接受的盐、制备方法及其用途，其中，R1和R2独立地选自H、C1‑5烷基、‑(CH2)n‑NR3R4，R3和R4独立地选自H或C1‑5烷基，n为1、2、3、4或5。所述化合物对于胶质母细胞瘤有较好的治疗效果，用药后在正常组织细胞中的浓度含量显著降低，副作用潜在风险小，具有很大的临床应用前景。
• 一种吲哚-2-酮类化合物及其制备方法与用途
  申请人：深圳市乐土生物医药有限公司

  公开号：CN114213396B

  公开（公告）日：2023-03-24

  一种吲哚‑2‑酮类化合物及其制备方法与用途，所述吲哚‑2‑酮类化合物包含通式(I)所示结构或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。本发明提供的吲哚‑2‑酮类化合物对癌细胞增殖具有显著的抑制效果，适合进一步开发为癌症治疗药物，具有重要的实用价值。