1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-2-carbaldehyde | 1138241-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-8,10-dimethoxy-4-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,5,7(11),8-pentaene-3-carbaldehyde；2-(4-bromophenyl)-8,10-dimethoxy-4-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,5,7(11),8-pentaene-3-carbaldehyde
• CAS: 1138241-82-3
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO₃
• 分子量: 384.229
• InChiKey: LSWRDVYILURUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxy-2-hydroxy-methylpyrrolo[3,2,1-hi]indole
  参考文献：
  名称：

  6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚的一些反应

  摘要：

  将两种6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚羧酸酯水解并脱羧。在对其亲电子取代的研究中，使用Vilsmeier试剂将一些吡咯并吲哚甲酰化，并用草酰氯酰化，然后用二甲胺淬灭，得到乙醛酰胺。亲电子取代发生在C2或C4位置（氮原子的α）而不是C1或C5位置（氮原子的β）。甲酰基和酰基产物中的四种被还原为相应的甲醇衍生物。这些化合物在用多种酸处理时会发生反应，但无法从复杂的混合物中分离出纯净的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.011
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以75%的产率得到1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚的一些反应

  摘要：

  将两种6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚羧酸酯水解并脱羧。在对其亲电子取代的研究中，使用Vilsmeier试剂将一些吡咯并吲哚甲酰化，并用草酰氯酰化，然后用二甲胺淬灭，得到乙醛酰胺。亲电子取代发生在C2或C4位置（氮原子的α）而不是C1或C5位置（氮原子的β）。甲酰基和酰基产物中的四种被还原为相应的甲醇衍生物。这些化合物在用多种酸处理时会发生反应，但无法从复杂的混合物中分离出纯净的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.011