7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>-v-triazin-<3N-(p-iodophenyl)>4-one | 119827-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>-v-triazin-<3N-(p-iodophenyl)>4-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[3-(4-iodophenyl)-4-oxoimidazo[4,5-d]triazin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 119827-70-2
• 化学式: C₂₁H₂₀IN₅O₈
• 分子量: 597.323
• InChiKey: WVPCIOAHTUJYMB-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>-v-triazin-<3N-(p-iodophenyl)>4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到7-β-D-ribofuranosylimidazo<4,5-d>-v-triazin-<3N-(p-iodophenyl)>-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的咪唑核糖核苷的对-碘苯基类似物的合成和生物分布

  摘要：

  已经合成了模型碘苯咪唑核糖核苷，以研究实验动物中的生物分布特性。关键中间体5-氨基-1-（2,3,5-三- ö乙酰基β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4- [ ñ - （p碘苯基）甲酰胺]（5）通过偶联合成Ñ -琥珀酰亚胺基-5-氨基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（4）和对碘苯胺。中间体化合物的脱乙酰基作用得到5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶基-4- [ N-（对碘苯基）]羧酰胺（6）。通过环环的重氮化5得到7-（2,3,5-三- ö乙酰基β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -triazin- [3- Ñ - （p碘苯基）] - 4一（7）。随后脱乙酰7，得到7-β-d-ribofuranosylimidazo [4,5- d ] - v -triazin- [3- Ñ - （p碘苯基）] - 4-酮（8）。放射性标记的化合物[

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250512
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(beta-D-呋喃核糖基)咪唑-4-羧酸钠盐 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>-v-triazin-<3N-(p-iodophenyl)>4-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的咪唑核糖核苷的对-碘苯基类似物的合成和生物分布

  摘要：

  已经合成了模型碘苯咪唑核糖核苷，以研究实验动物中的生物分布特性。关键中间体5-氨基-1-（2,3,5-三- ö乙酰基β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4- [ ñ - （p碘苯基）甲酰胺]（5）通过偶联合成Ñ -琥珀酰亚胺基-5-氨基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（4）和对碘苯胺。中间体化合物的脱乙酰基作用得到5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶基-4- [ N-（对碘苯基）]羧酰胺（6）。通过环环的重氮化5得到7-（2,3,5-三- ö乙酰基β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -triazin- [3- Ñ - （p碘苯基）] - 4一（7）。随后脱乙酰7，得到7-β-d-ribofuranosylimidazo [4,5- d ] - v -triazin- [3- Ñ - （p碘苯基）] - 4-酮（8）。放射性标记的化合物[

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250512