(1S)-1-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]cyclohepta-2-ene | 1180001-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]cyclohepta-2-ene
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-cyclohept-2-en-1-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1180001-72-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: CPXHSVYITIXCFX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]cyclohepta-2-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到(1S)-1-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]cyclohept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联氮杂-克莱森重排和闭环复分解反应的立体选择性合成（+）-紫杉烷†

  摘要：

  使用一锅串联氮杂-克莱森重排和闭环易位反应以形成关键的氨基取代的环庚烯环，开发了立体选择合成（+）-紫杉烷，一种来自酸浆的trop烷生物碱。

  DOI：

  10.1039/b907341h
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohepta-2-ene 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以84%的产率得到(1S)-1-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]cyclohepta-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用串联氮杂-克莱森重排和闭环复分解反应的立体选择性合成（+）-紫杉烷†

  摘要：

  使用一锅串联氮杂-克莱森重排和闭环易位反应以形成关键的氨基取代的环庚烯环，开发了立体选择合成（+）-紫杉烷，一种来自酸浆的trop烷生物碱。

  DOI：

  10.1039/b907341h

文献信息

• A stereoselective synthesis of (+)-physoperuvine using a tandem aza-Claisen rearrangement and ring closing metathesis reaction
  作者：Ahmed M. Zaed、Michael D. Swift、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b907341h

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (+)-physoperuvine, a tropane alkaloid from Physalis peruviana Linne has been developed using a one-pot tandem aza-Claisen rearrangement and ring closing metathesis reaction to form the key amino-substituted cycloheptene ring.

  使用一锅串联氮杂-克莱森重排和闭环易位反应以形成关键的氨基取代的环庚烯环，开发了立体选择合成（+）-紫杉烷，一种来自酸浆的trop烷生物碱。