2-chloro-5-iodoacetanilide | 1427931-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-iodoacetanilide
• 英文别名: N-(2-chloro-5-iodophenyl)acetamide
• CAS: 1427931-97-2
• 化学式: C₈H₇ClINO
• 分子量: 295.507
• InChiKey: WLRQJVKHEKBOGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-iodoacetanilide 、 (E)-4-methyl-N'-(1-(p-tolyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 potassium phosphate 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-(1-(p-tolyl)vinyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化一锅法合成5-（1-芳乙烯基）-1H-苯并咪唑：克服乙酰胺伙伴的局限性

  摘要：

  设计了一种新的单锅钯催化方法，该方法在N-甲苯磺酰hydr，N-（二卤代苯基）-亚氨酸酯和胺之间进行。该反应涉及Barluenga交叉偶联和N芳基化，然后环化生成功能化的苯并咪唑。在这一转变过程中，通过一个钯催化的反应就产生了一个CC键和两个CN键。取决于起始材料，一个5-（1-芳基乙烯基）-1 H的库合成了苯并咪唑。在评估的几种芳基乙烯基苯并咪唑衍生物中，一种化合物在纳摩尔浓度范围内对人结肠癌细胞系（HCT-116）和人肺腺癌上皮细胞系（A549）表现出优异的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600173
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)乙酰胺 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-chloro-5-iodoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  含氮（杂）芳烃与超强酸的互补位点选择性卤化。

  摘要：

  与经典的芳香族取代反应互补的芳烃的位点选择性官能化仍然是有机合成中的长期追求。通过利用氧化过程中的ion离子的产生和HF / SbF 5中含氮功能的质子化，芳香胺的经典惰性Csp 2 -H键发生氯化和碘化。此外，分子的超强酸促进（聚）质子化作用起到保护作用，有利于天然生物碱和活性药物成分的后期选择性卤化

  DOI：

  10.1002/chem.202000902

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE CONVENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006010629A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention provides compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf and Y are as defined in the specification. The compounds are partial or full agonists at the growth hormone secretagogue (GHS) receptors . Pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, uses of the compounds and methods involving the compounds are also provided.

  这项发明提供了式（I）的化合物或其药用盐，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Y如规范中所定义。这些化合物是生长激素分泌素（GHS）受体的部分或全激动剂。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法、这些化合物的用途以及涉及这些化合物的方法。
• Piperazine Derivatives Useful for the Treatment of Gastrointestinal Disorders
  申请人：Dean Kenneth David

  公开号：US20070259877A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention provides compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R a , R b , R c , R d , R e , R f and Y are as defined in the specification. The compounds are partial or full agonists at the growth hormone secretagogue (GHS) receptors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds methods of preparing the compounds, uses of the compounds and methods involving the compounds are also provided.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中Ra，Rb，Rc，Rd，Re，Rf和Y如规范中所定义。这些化合物是生长激素促分泌剂（GHS）受体的部分或全激动剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及涉及这些化合物的方法。
• PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISORDERS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1778679A1

  公开（公告）日：2007-05-02
• US7381728B2
  申请人：——

  公开号：US7381728B2

  公开（公告）日：2008-06-03