2-((E)-1-methyl-3-oxo-propenyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1168208-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((E)-1-methyl-3-oxo-propenyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-4-oxobut-2-en-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1168208-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ZWROJVYXQNTRIA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-1-methyl-3-oxo-propenyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 、 C₁₈H₂₈O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 2-[(2S)-4-oxobutan-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭还原含β-唑的α，β-不饱和醛

  摘要：

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ol900893e
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-3-hydroxy-1-methyl-propenyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-((E)-1-methyl-3-oxo-propenyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭还原含β-唑的α，β-不饱和醛

  摘要：

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ol900893e