Allyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-β-cellobioside | 93752-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-β-cellobioside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93752-84-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₁₆
• 分子量: 592.551
• InChiKey: WLXFDLYSGPNDFC-PNUROJHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-β-cellobioside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-O-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一些含有O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基单元的寡糖。UDP-GlcNAc的潜在底物：α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖基转移酶（GnT-V）

  摘要：

  摘要合成了以2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基序列为末端二糖单元的四种不同的低聚糖，即：4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷（27），4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡糖苷（29），烯丙基O-（2-乙酰氨基- 2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡萄糖苷（31）和烯丙基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（33）。普通的糖基供体，即2-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85112-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 Allyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的合成：丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-的化学合成β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80143-q

文献信息

• The Synthesis of Some Epoxyalkyl Deoxyhalo-β-cellobiosides
  作者：Wayne M. Best、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/c96078

  日期：——

  2,3-Epoxypropyl and 3,4-epoxybutyl 6′-deoxy-6′-iodo-β-cellobioside, together with 3,4-epoxybutyl 6′- deoxy-6′-fluoro-β-cellobioside, were prepared as putative inhibitors and reporter groups for events occurring at the active site of some β-glucan hydrolases. As well, related syntheses gave the previously unknown 6-deoxy-6-fluoro- and 6′-deoxy-6′-fluoro-cellobioses.

  2,3-环氧丙基和 3,4-环氧丁基 6′-脱氧-6′-碘-β-纤维二糖苷，以及 3,4-环氧丁基 6′-脱氧-6′-氟-β-纤维二糖苷制备成推定的 β-葡萄糖水解酶活性位点发生事件的抑制剂和报告组。 β-葡聚糖水解酶。此外，相关合成还得到了以前未知的 未知的 6-脱氧-6-氟和 6′-脱氧-6′-氟纤维二糖。
• Two synthetic antigens related to Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide
  作者：Anatoliy Ya. Chernyak、Konstantin V. Antonov、Nikolay K. Kochetkov、Leonid N. Padyukov、Nelly V. Tsvetkova

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90452-x

  日期：1985.9

  The synthesis of the allyl beta-glycosides (8 and 20, respectively) of beta-D-GlcpA-(1----4)-D-Glcp and beta-D-Glcp-(1----3)-D-GlcpA (overlapping disaccharide fragments A and B) in the linear chain of the capsular polysaccharide (S3) from Streptococcus pneumoniae type 3 is described. Oxidation of allyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-acetyl-beta-cellobioside with chromic acid and saponification of the product gave 8. The synthesis of 20 involved glycosylation of methyl 5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranuronate or its 3-O-trityl derivative and subsequent furanose----pyranose transformation. The derivatives 8 and 20 were each copolymerised with acrylamide. In serological tests (enzyme immunoassay and passive hemagglutination), the resulting antigens exhibited the specificity of S3. It was concluded that fragment A was a much stronger immunodeterminant than fragment B.
• KHAN, SHAHEER H.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 125-139
  作者：KHAN, SHAHEER H.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• WOTOVIC, ARLETTE;JACQUINET, JEAN-CLAUDE;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 235-245
  作者：WOTOVIC, ARLETTE、JACQUINET, JEAN-CLAUDE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——