N,N-diethyl-1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 1239481-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• CAS: 1239481-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₈BFN₄O₃
• 分子量: 402.277
• InChiKey: MFGLOJZLBRMGBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 N,N-diethyl-1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxamide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N,N-diethyl-1-(2-fluoro-4-(pyridin-3-yl)benzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用双功能接头进行Click和Suzuki偶联反应的模块化催化合成方法

  摘要：

  稳定的苄基叠氮基硼酸酯1作为双功能接头的一个例子，允许在温和条件下将合成有价值的硼酸酯基序点击到其他分子上。叠氮基硼酸酯基序作为模块化构件的实用性已在使用顺序催化叠氮化物-炔烃环加成反应和Suzuki偶联反应的药物样结构快速合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.104
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride 、 二乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以201.1 mg的产率得到N,N-diethyl-1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用双功能接头进行Click和Suzuki偶联反应的模块化催化合成方法

  摘要：

  稳定的苄基叠氮基硼酸酯1作为双功能接头的一个例子，允许在温和条件下将合成有价值的硼酸酯基序点击到其他分子上。叠氮基硼酸酯基序作为模块化构件的实用性已在使用顺序催化叠氮化物-炔烃环加成反应和Suzuki偶联反应的药物样结构快速合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.104