(S)-3-Cyclopent-1-enyl-2-hydroxy-propionic acid benzyl ester | 380302-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Cyclopent-1-enyl-2-hydroxy-propionic acid benzyl ester
• CAS: 380302-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BMDDVHWWBMYZBX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Cyclopent-1-enyl-2-hydroxy-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 醋酸异丙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.83h， 生成 tert-butyl-2(R)-(cyclopentylmethyl)-3(R)-[(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)methyl]succinate (+)-pseudoephedrine salt
  参考文献：
  名称：

  实际方法对基质金属蛋白酶抑制剂TROCADE ®（罗32-3555）和所述TNF-α转化酶抑制剂Ro 32-7315

  摘要：

  发现立体选择性方法可以有效地制备具有反构型的2-和3-取代的琥珀酸酯。在TROCADE的合成® 1中，hydantoinmethyl残余物通过非螯合钾烯醇化物烷基化引入19与溴甲基乙内酰脲9，得到92:8混合物利于2,3-反可配置琥珀酸盐18。TNF-α转化酶（TACE）抑制剂2的制备是通过使用CF 3 CONH 2对二烷基化的烯醇化物23进行高度立体选择性质子化，从而提供98：2的混合物（有利于2,3-）防琥珀酸24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00720-7
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 苄基2-氧代乙酸酯 在 molecular sieve 、 diisopropoxytitanium(IV) dibromide 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-Cyclopent-1-enyl-2-hydroxy-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际方法对基质金属蛋白酶抑制剂TROCADE ®（罗32-3555）和所述TNF-α转化酶抑制剂Ro 32-7315

  摘要：

  发现立体选择性方法可以有效地制备具有反构型的2-和3-取代的琥珀酸酯。在TROCADE的合成® 1中，hydantoinmethyl残余物通过非螯合钾烯醇化物烷基化引入19与溴甲基乙内酰脲9，得到92:8混合物利于2,3-反可配置琥珀酸盐18。TNF-α转化酶（TACE）抑制剂2的制备是通过使用CF 3 CONH 2对二烷基化的烯醇化物23进行高度立体选择性质子化，从而提供98：2的混合物（有利于2,3-）防琥珀酸24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00720-7

文献信息

• Tetrahedron 2001, 57, 7675-7683
  作者：

  DOI：——

  日期：——