1,3-dimethyl-5-(2-(2-phenylethyl-2-d)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 1268267-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-(2-phenylethyl-2-d)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• CAS: 1268267-91-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 349.393
• InChiKey: CNYCTZALVBAGIA-UQBWLURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-(2-phenylethyl-2-d)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1',3'-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H,2'H-spiro[naphthalene-2,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione-1-d 、 1',3'-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H,2'H-spiro[naphthalene-2,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione-3-d
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Construction of a Carbobicyclic Skeleton via sp³-C−H Functionalization: Hydride Shift from an Aliphatic Tertiary Position in an Internal Redox Process

  摘要：

  Described herein is the first example of an aliphatic, nonbenzylic hydride shift/cyclization sequence that contains two types of novel sp(3)-C-H functionalization: (1) construction of a tetraline skeleton via [1,5]-hydride shift/cyclization and (2) [1,6]-hydride shift/cyclization to form a five-membered ring (indane derivatives).

  DOI：

  10.1021/ja110520p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛-α-d1 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 1,3-dimethyl-5-(2-(2-phenylethyl-2-d)benzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Construction of a Carbobicyclic Skeleton via sp³-C−H Functionalization: Hydride Shift from an Aliphatic Tertiary Position in an Internal Redox Process

  摘要：

  Described herein is the first example of an aliphatic, nonbenzylic hydride shift/cyclization sequence that contains two types of novel sp(3)-C-H functionalization: (1) construction of a tetraline skeleton via [1,5]-hydride shift/cyclization and (2) [1,6]-hydride shift/cyclization to form a five-membered ring (indane derivatives).

  DOI：

  10.1021/ja110520p