2,3-di(ethoxycarbonylmethoxy)anthracene | 863889-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-di(ethoxycarbonylmethoxy)anthracene
• 英文别名: ethyl 2-[3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)anthracen-2-yl]oxyacetate
• CAS: 863889-38-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: BQWFPKXUCHKPBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: pentane (109-66-0); carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  528.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(ethoxycarbonylmethoxy)anthracene 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,3-di(hydroxycarbonylmethoxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Anthraceno[2.2.2]cryptand. Mutual interactions between the receptor and the signal transducing subunit

  摘要：

  作为 9,10- 和 1,4- 蒽隐配体研究的补充，合成了 2,3-蒽[2.2.2] 隐配体 (1)，以检查两种组分的相互影响： 阳离子结合亚基和悬挂的芳香部分。结果表明，受体亚基对 1 的吸收光谱和精细结构荧光光谱产生小扰动，这是 2,3-二取代蒽参考分子的典型特征。相反，使用 LETAGROP 程序根据电子光谱确定的金属阳离子 (Ks) 的稳定常数被发现因掺入的芳香族成分而改变，即与 [2.2.2]cryptand 相比降低了几个数量级。例如，CH3CN 中 1 的 logKs 值为：K+(8)； Tl+(10);对于[2.2.2]密码子：K+(11)； Tl+(12)。观察到的结合能力下降可归因于受体相对缺乏灵活性以及芳香族成分对阳离子溶剂化的一些阻碍。

  DOI：

  10.1039/b501093b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diethoxy-9,10-anthraquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2,3-di(ethoxycarbonylmethoxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Anthraceno[2.2.2]cryptand. Mutual interactions between the receptor and the signal transducing subunit

  摘要：

  作为 9,10- 和 1,4- 蒽隐配体研究的补充，合成了 2,3-蒽[2.2.2] 隐配体 (1)，以检查两种组分的相互影响： 阳离子结合亚基和悬挂的芳香部分。结果表明，受体亚基对 1 的吸收光谱和精细结构荧光光谱产生小扰动，这是 2,3-二取代蒽参考分子的典型特征。相反，使用 LETAGROP 程序根据电子光谱确定的金属阳离子 (Ks) 的稳定常数被发现因掺入的芳香族成分而改变，即与 [2.2.2]cryptand 相比降低了几个数量级。例如，CH3CN 中 1 的 logKs 值为：K+(8)； Tl+(10);对于[2.2.2]密码子：K+(11)； Tl+(12)。观察到的结合能力下降可归因于受体相对缺乏灵活性以及芳香族成分对阳离子溶剂化的一些阻碍。

  DOI：

  10.1039/b501093b