(3aR,6R,8aS)-6-methyl-5-(2-pyridinylsulfonyl)-1,3a,4,5,6,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[5,4-c]azepin-2-one | 1186485-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6R,8aS)-6-methyl-5-(2-pyridinylsulfonyl)-1,3a,4,5,6,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[5,4-c]azepin-2-one
• 英文别名: (3aR,6R,8aS)-6-methyl-5-pyridin-2-ylsulfonyl-3a,4,6,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[5,4-c]azepin-2-one
• CAS: 1186485-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 309.346
• InChiKey: ZIJXUCNHZVEFPR-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,8aS)-6-methyl-5-(2-pyridinylsulfonyl)-1,3a,4,5,6,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[5,4-c]azepin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 生成 (3aR,6R,8aS)-6-methyl-5-(2-pyridinylsulfonyl)-octahydro-2H-[1,3]oxazolo[5,4-c]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches

  摘要：

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.022
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(4S,5R)-4-ethenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}-N-[(1R)-1-methyl-2-propen-1-yl]-2-pyridinesulfonamide hydrochloride 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 DL-半胱氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(3aR,6R,8aS)-6-methyl-5-(2-pyridinylsulfonyl)-1,3a,4,5,6,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[5,4-c]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches

  摘要：

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.022