(3R,6R)-6-acetoxy-2,6-dimethyloct-7-en-2,3-diol | 185141-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6R)-6-acetoxy-2,6-dimethyloct-7-en-2,3-diol
• 英文别名: [(3R,6R)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 185141-68-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: PGIDWWYAZTYVOX-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-6-acetoxy-2,6-dimethyloct-7-en-2,3-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 三苯基氢化锡 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (3R,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of each stereoisomer of the pyranoid linalool oxides: the linalool route

  摘要：

  Each of the four enantiomerically pure tetrahydropyran linalool oxides was prepared by separate enantioselective Sharpless dihydroxylation of (R)- or (S)-linalyl acetate with AD-mix-alpha or AD-mix-beta, followed by a completely stereoselective N-phenylselenophthalimide cyclization of an intermediate allylic alcohol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00359-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3R,6R)-6-acetoxy-2,6-dimethyloct-7-en-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of each stereoisomer of the pyranoid linalool oxides: the linalool route

  摘要：

  Each of the four enantiomerically pure tetrahydropyran linalool oxides was prepared by separate enantioselective Sharpless dihydroxylation of (R)- or (S)-linalyl acetate with AD-mix-alpha or AD-mix-beta, followed by a completely stereoselective N-phenylselenophthalimide cyclization of an intermediate allylic alcohol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00359-6