(S)-methyl 2-(N-((5'-fluoro-2'-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl) butyramido)-3-methylbutanoate | 1374021-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(N-((5'-fluoro-2'-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl) butyramido)-3-methylbutanoate
• CAS: 1374021-91-6
• 化学式: C₂₅H₂₈FN₃O₅
• 分子量: 469.513
• InChiKey: HWZODSKLIZAPNM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(N-((5'-fluoro-2'-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl) butyramido)-3-methylbutanoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以31.7%的产率得到(S)-2-(N-((5'-fluoro-2'-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl)butyramido)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压作用的新型有效血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列新型的血管紧张素II 1型受体拮抗剂。放射性配体结合试验表明，化合物1b和1c可以被AT 1受体识别，IC 50值分别为1.6±0.09 nM和2.64±0.7 nM。体内抗高血压实验表明，化合物（1a，1b，1c，1e）引起自发性高血压大鼠（SHRs）的SBP和DBP显着降低。降压作用维持10小时，这表明这些化合物具有良好的降血压作用。急性毒性试验表明该化合物的LD 50值1b为2316.8 mg / kg，低于缬沙坦（LD 50  = 307.50 mg / kg），但高于氯沙坦（LD 50  = 2248 mg / kg）。因此，它们可以被认为是新型的抗高血压药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-methyl 2-(N-((5'-fluoro-2'-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl)methyl) butyramido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压作用的新型有效血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列新型的血管紧张素II 1型受体拮抗剂。放射性配体结合试验表明，化合物1b和1c可以被AT 1受体识别，IC 50值分别为1.6±0.09 nM和2.64±0.7 nM。体内抗高血压实验表明，化合物（1a，1b，1c，1e）引起自发性高血压大鼠（SHRs）的SBP和DBP显着降低。降压作用维持10小时，这表明这些化合物具有良好的降血压作用。急性毒性试验表明该化合物的LD 50值1b为2316.8 mg / kg，低于缬沙坦（LD 50  = 307.50 mg / kg），但高于氯沙坦（LD 50  = 2248 mg / kg）。因此，它们可以被认为是新型的抗高血压药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.003