methyl 5(S)-N-(benzyloxycarbonyl)amino-6-(indol-3-yl)-2-methoxycarbonyl-4-oxohexanoate | 119706-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5(S)-N-(benzyloxycarbonyl)amino-6-(indol-3-yl)-2-methoxycarbonyl-4-oxohexanoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(3S)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]propanedioate
• CAS: 119706-40-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₇
• 分子量: 466.491
• InChiKey: MUDGNDLCJVDYKJ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  123.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5(S)-N-(benzyloxycarbonyl)amino-6-(indol-3-yl)-2-methoxycarbonyl-4-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 (3R,6S)-3-tert-Butoxycarbonylmethyl-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxo-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez-Muniz; Dominguez; Herranz, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 4, p. 243 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5(S)-N-(benzyloxycarbonyl)amino-6-(indol-3-yl)-2-methoxycarbonyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ketomethylene dipeptides containing basic amino acid analogues at c-terminus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86018-x

文献信息

• Synthesis of methyl 6-aralkl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates as synthons of conformationally constrained pseudopeptides
  作者：Isabel Gómez-Monterrey、Ma.José Domínguez、Rosario González-Muñiz、Juan R. Harto、Ma.Teresa García-López

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80834-s

  日期：1991.7

  Catalytic hydrogenation of the 4-ketoesters 1a,b or 2a,b and their 5R-enantiomers, obtained from the corresponding Z-L- and Z-D-amino acid halomethyl ketones, directly leads to the methyl 6-aralkyl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates 3a,b and 4a,b and their 6R-enantiomers with high or moderate stereoselectivity at C-3.
• Synthesis of cyclic ketomethylene dipeptide derivatives
  作者：M.J. Domínguez、R. González-Muñiz、M.T. García-López

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88534-3

  日期：1992.3

  Methyl 6-aralkyl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates derived from L-Phe and L-Trp, and their 3-substituted analogues in which the 3-substituent is the side chain of Phe, Asp and Ala have been synthesized. Cycle[Trp-psi(COCH2)Gly] and cycle[Phe-psi(COCH2)-xi-Phe] have been also prepared.
• GARCIA-LOPEZ, MARIA TERESA;GONZALEZ-MUNIS, ROSARIO;HARTO, JUAN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5131-5138
  作者：GARCIA-LOPEZ, MARIA TERESA、GONZALEZ-MUNIS, ROSARIO、HARTO, JUAN R.

  DOI：——

  日期：——