3-[(2-Bromophenyl)methoxy]-4-but-3-en-2-ylchromen-2-one | 1189377-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Bromophenyl)methoxy]-4-but-3-en-2-ylchromen-2-one
• 英文别名: 3-[(2-bromophenyl)methoxy]-4-but-3-en-2-ylchromen-2-one
• CAS: 1189377-91-0
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₃
• 分子量: 385.257
• InChiKey: FYAJEWCRJBBMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Bromophenyl)methoxy]-4-but-3-en-2-ylchromen-2-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过9-内-trig环化模式通过钯催化的分子内Heck反应合成中等规模的杂环

  摘要：

  通过钯催化的分子内Heck反应，通过不寻常的9-内-trig 环化模式，已经开发出一种高效且高产的合成九元杂环骨架的方法。 分子内Heck反应-乙酸钯-9-内-trig -九元环-克莱森重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217395
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-(1-methyl-allyl)-chromen-2-one 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到3-[(2-Bromophenyl)methoxy]-4-but-3-en-2-ylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过9-内-trig环化模式通过钯催化的分子内Heck反应合成中等规模的杂环

  摘要：

  通过钯催化的分子内Heck反应，通过不寻常的9-内-trig 环化模式，已经开发出一种高效且高产的合成九元杂环骨架的方法。 分子内Heck反应-乙酸钯-9-内-trig -九元环-克莱森重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217395

文献信息

• Novel Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction via 9-endo-trig Mode of Cyclization
  作者：K. Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1217395

  日期：2009.7

  An efficient and high yielding method for the synthesis of nine-membered heterocyclic skeletons has been developed by palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction via an unusual 9-endo-trig mode of cyclization. intramolecular Heck reaction - palladium acetate - 9-endo-trig - nine-membered ring - Claisen rearrangement

  通过钯催化的分子内Heck反应，通过不寻常的9-内-trig 环化模式，已经开发出一种高效且高产的合成九元杂环骨架的方法。 分子内Heck反应-乙酸钯-9-内-trig -九元环-克莱森重排