[(2R)-2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] benzoate | 127782-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] benzoate
• CAS: 127782-99-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₉S
• 分子量: 416.449
• InChiKey: MNWZHJCVYZSIQD-KDEOKCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] benzoate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 [(2R)-2-[(3aS,4S,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-acetylsulfanylethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  D-甘露吡喃糖的环内氧原子参与其与大黄素的结合

  摘要：

  通过分子建模和三种结合试验评估了甲基5-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（1）和6种肌醇与大黄素（PRM）结合的能力。在所有的实验中，结合亲和力1略低于该甲基α-d-D-吡喃甘露糖苷（曼-OME）和肌醇的几乎不结合的PRM。这些结果表明Man-OMe的环内氧原子参与了其与PRM的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151530
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 [(2R)-2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  D-甘露吡喃糖的环内氧原子参与其与大黄素的结合

  摘要：

  通过分子建模和三种结合试验评估了甲基5-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（1）和6种肌醇与大黄素（PRM）结合的能力。在所有的实验中，结合亲和力1略低于该甲基α-d-D-吡喃甘露糖苷（曼-OME）和肌醇的几乎不结合的PRM。这些结果表明Man-OMe的环内氧原子参与了其与PRM的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151530

文献信息

• Stereospecific synthesis of C-arabinofuranosides and carba-disaccharide analogues of Motif C of cell wall AG complex of Mtb
  作者：Rahul S. Patil、Ketan M. Ahire、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.015

  日期：2012.11

  A simple strategy for the synthesis of alpha- and beta-C-arabinofuranosides featuring a furan ring transposition reaction has been developed. A novel double furan ring transposition reaction has proposed and executed for the synthesis of the carba-disaccharide analogue of Motif C of the cell wall AG complex of Mtb. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YUASA, HIDEYA;IZUKAWA, YOSHIO;HASHIMOTO, HIRONOBU, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 753-763
  作者：YUASA, HIDEYA、IZUKAWA, YOSHIO、HASHIMOTO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——