9,15-Dioxa-12-thiapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,16,18,20-octaene-10,14-dione | 1262887-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9,15-Dioxa-12-thiapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,16,18,20-octaene-10,14-dione
• 英文别名: 9,15-dioxa-12-thiapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,16,18,20-octaene-10,14-dione
• CAS: 1262887-25-1
• 化学式: C₁₈H₈O₄S
• 分子量: 320.325
• InChiKey: UOHWJHUKLBUSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,4-di(2-methoxyphenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate 在 三溴化硼 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 以65%的产率得到9,15-Dioxa-12-thiapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,16,18,20-octaene-10,14-dione
  参考文献：
  名称：

  四溴噻吩的区域选择性钯（0）催化的交叉偶联反应和金属卤化物交换反应：优化，范围和局限性

  摘要：

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3

  DOI：

  10.1002/adsc.200900044