4-cyano-5-ethynyl-3-methylthiophene-2-carboxylic acid | 1378853-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-cyano-5-ethynyl-3-methylthiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Cyano-5-ethynyl-3-methylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1378853-36-1
• 化学式: C₉H₅NO₂S
• 分子量: 191.21
• InChiKey: JAHSSZWBXGFOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-3-methyl-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-cyano-5-ethynyl-3-methylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of α-substituted thiophenes from a functionalized 2-aminothiophene by homo- and cross-coupling reactions

  摘要：

  A series of new a-substituted thiophenes with elongated pi-conjugation are prepared by homo- and cross-coupling reactions. An efficient one-step synthesis of a key intermediate, a substituted 2-iodothiophene, via aprotic diazotization of a Gewald-like 2-aminothiophene is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.006