3-fluoro-N-(5-(hydroxymethyl)-2-methylphenyl)-4-((4-(pyridin-2-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)benzamide | 1561811-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(5-(hydroxymethyl)-2-methylphenyl)-4-((4-(pyridin-2-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)benzamide
• 英文别名: N-(5-(hydroxymethyl)-2-methylphenyl)-3-fluoro-4-((4-(pyridin-2-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)benzamide
• CAS: 1561811-59-3
• 化学式: C₂₆H₂₁FN₆O₂
• 分子量: 468.49
• InChiKey: BSTBJCWMMYQUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-(5-(hydroxymethyl)-2-methylphenyl)-4-((4-(pyridin-2-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)benzamide 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-fluoro-N-(2-methyl-5-(morpholinomethyl)phenyl)-4-((4-(pyridin-2-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型刺猬信号通路抑制剂的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪衍生物的设计，合成与评价

  摘要：

  通过用吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪支架取代我们较早报道的先导化合物1的嘧啶骨架，设计了一系列新的Hh信号通路抑制剂。从这种新的支架开始，基于对A环，C环和D环的结构修饰，对SAR勘探进行了研究。并在体内研究了几种功能强大的化合物，以描述其药代动力学特性。最后，优化导致鉴定化合物19a，这是一种有效的Hh信号通路抑制剂，在体外具有优越的效力，在体内具有令人满意的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.055
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1H-吡咯-2-甲酰胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 3-fluoro-N-(5-(hydroxymethyl)-2-methylphenyl)-4-((4-(pyridin-2-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型刺猬信号通路抑制剂的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪衍生物的设计，合成与评价

  摘要：

  通过用吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪支架取代我们较早报道的先导化合物1的嘧啶骨架，设计了一系列新的Hh信号通路抑制剂。从这种新的支架开始，基于对A环，C环和D环的结构修饰，对SAR勘探进行了研究。并在体内研究了几种功能强大的化合物，以描述其药代动力学特性。最后，优化导致鉴定化合物19a，这是一种有效的Hh信号通路抑制剂，在体外具有优越的效力，在体内具有令人满意的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.055