N-α-tert-butoxycarbonyl-N-3,5-bis(trifluoromethyl)benzyltryptophan amide | 157065-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-α-tert-butoxycarbonyl-N-3,5-bis(trifluoromethyl)benzyltryptophan amide
• CAS: 157065-36-6
• 化学式: C₂₅H₂₅F₆N₃O₃
• 分子量: 529.482
• InChiKey: WWOUGLXINDVHEI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-tert-butoxycarbonyl-N-3,5-bis(trifluoromethyl)benzyltryptophan amide 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 6-acetamido-5-oxo-8-methoxycarbonyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-3-carbonyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzyltryptophan amide
  参考文献：
  名称：

  Novel potent substance P and neurokinin A receptor antagonists. Conception, synthesis and biological evaluation of indolizine derivatives

  摘要：

  Exploration of SAR around dual NK1/NK2 antagonist Cbz-Gly-Leu-Trp-OBzl(CF3)(2) and its derivatives disclosed the essential requirements for more potent dual NK1/NK2 binding, We report here the synthesis and the biological properties of a novel series of indolizine including, pharmacophoric elements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00144-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 3,5-双(三氟甲基)苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以59%的产率得到N-α-tert-butoxycarbonyl-N-3,5-bis(trifluoromethyl)benzyltryptophan amide
  参考文献：
  名称：

  Novel potent substance P and neurokinin A receptor antagonists. Conception, synthesis and biological evaluation of indolizine derivatives

  摘要：

  Exploration of SAR around dual NK1/NK2 antagonist Cbz-Gly-Leu-Trp-OBzl(CF3)(2) and its derivatives disclosed the essential requirements for more potent dual NK1/NK2 binding, We report here the synthesis and the biological properties of a novel series of indolizine including, pharmacophoric elements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00144-x