3-[(2-Bromo-4-ethylphenyl)sulfanylmethyl]chromen-2-one | 946407-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Bromo-4-ethylphenyl)sulfanylmethyl]chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(2-bromo-4-ethylphenyl)sulfanylmethyl]chromen-2-one
• CAS: 946407-95-0
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₂S
• 分子量: 375.286
• InChiKey: LIZSOIXSTVEZPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Bromo-4-ethylphenyl)sulfanylmethyl]chromen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-[(2-Bromo-4-ethylphenyl)sulfonylmethyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated cyclization reactions leading to spiro and [6,6]-fused heterocycles

  摘要：

  对 nBu3SnH-AIBN 介导的不同 3-(2-溴苯基磺酰甲基)香豆素、3-(2-溴苯基磺酰甲基)香豆素和 6-[(2-溴苯氧基)甲基]-4-甲氧基吡喃-2-酮的芳基自由基环化进行了区域化学研究，并形成了不同的 [6,6]- 融合和螺环杂环。在经典的烷基化条件下，由 3-氯甲基香豆素和 6-（溴甲基）-4-甲氧基吡喃-2-酮与不同的 2-溴噻吩酚和 2-溴苯酚制备硫化物和醚。关键词：芳基自由基环化、香豆素和吡喃酮衍生物、5-外-三叉、5-内-三叉、nBu3SnH、硫杂环。

  DOI：

  10.1139/v07-046
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4-ethylthiophenol 、 3-chloromethyl-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3-[(2-Bromo-4-ethylphenyl)sulfanylmethyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated cyclization reactions leading to spiro and [6,6]-fused heterocycles

  摘要：

  对 nBu3SnH-AIBN 介导的不同 3-(2-溴苯基磺酰甲基)香豆素、3-(2-溴苯基磺酰甲基)香豆素和 6-[(2-溴苯氧基)甲基]-4-甲氧基吡喃-2-酮的芳基自由基环化进行了区域化学研究，并形成了不同的 [6,6]- 融合和螺环杂环。在经典的烷基化条件下，由 3-氯甲基香豆素和 6-（溴甲基）-4-甲氧基吡喃-2-酮与不同的 2-溴噻吩酚和 2-溴苯酚制备硫化物和醚。关键词：芳基自由基环化、香豆素和吡喃酮衍生物、5-外-三叉、5-内-三叉、nBu3SnH、硫杂环。

  DOI：

  10.1139/v07-046

文献信息

• Radical-mediated cyclization reactions leading to spiro and [6,6]-fused heterocycles
  作者：K C Majumdar、P Debnath、A K Pal、S K Chattopadhyay、A Biswas

  DOI：10.1139/v07-046

  日期：2007.6.1

  Regiochemical study of ⁿBu₃SnH–AIBN-mediated aryl-radical cyclization of different 3-(2-bromophenyl sul fenylmethyl)coumarins, 3-(2-bromophenylsulfonyl-methyl)coumarins, and 6-[(2-bromophenoxy)methyl]-4-methoxypyran-2-ones have been investigated with the formation of different [6,6]-fused and spirocylic heterocycles. The sulfides and ethers were prepared from 3-chloromethyl coumarin and 6-(bromomethyl)-4-methoxy pyran-2-one with different 2-bromothiophenol and 2-bromophenols under classical alkylation condition. The corresponding sulfones were prepared by oxidation of the sulfides with m-CPBA.Key words: aryl-radical cyclization, coumarin and pyrone derivatives, 5-exo-trig, 5-endo-trig, ⁿBu₃SnH, sulfur heterocycles.

  对 nBu3SnH-AIBN 介导的不同 3-(2-溴苯基磺酰甲基)香豆素、3-(2-溴苯基磺酰甲基)香豆素和 6-[(2-溴苯氧基)甲基]-4-甲氧基吡喃-2-酮的芳基自由基环化进行了区域化学研究，并形成了不同的 [6,6]- 融合和螺环杂环。在经典的烷基化条件下，由 3-氯甲基香豆素和 6-（溴甲基）-4-甲氧基吡喃-2-酮与不同的 2-溴噻吩酚和 2-溴苯酚制备硫化物和醚。关键词：芳基自由基环化、香豆素和吡喃酮衍生物、5-外-三叉、5-内-三叉、nBu3SnH、硫杂环。