(S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxamide | 2221100-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: PX-1；(s)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-(5-fluoropentyl)-1h-indole-3-carboxamide；N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxamide
• CAS: 2221100-71-4
• 化学式: C₂₃H₂₆FN₃O₂
• 分子量: 395.477
• InChiKey: DDVANTXQCRMRFF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-氟戊烷 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-(5-fluoropentyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用合成大麻素受体激动剂 5F-AB-PINACA、5F-ADB-PINACA、PX-1、PX-2、NNL-1 及其类似物定义 CB1 和 CB2 大麻素受体的空间要求

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂 (SCRA) 是一类多样化的新型精神活性物质 (NPS)。它们通常包含具有酰胺连接的侧链氨基酸基团的N-烷基化吲哚、吲唑或 7-氮杂吲哚支架。为了探索氨基酸侧链对 SCRA NPS 大麻素药理学的贡献，基于最近检测到的氨基酸衍生物17 (5F-AB-PINACA)、18 (5F )，制备了侧链修饰的 SCRA 系统库。 -ADB-PINACA)、15 (PX-1)、19 (PX-2) 和20 (NNL-1)。大麻素 1 型和 2 型受体（CB 1和 CB 2）的体外结合亲和力和功能活性，分别）使用放射性配体竞争实验和基于荧光的膜电位测定法确定所有图书馆成员。不同化合物的结合亲和力和功能活性差异很大（K i = 0.32 至 >10 000 nM，EC 50 = 0.24–1259 nM），出现了几种明确的结构-活性关系 (SAR)。CB 1的亲和力和效力随杂环核心（吲唑

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00034

文献信息

• Defining Steric Requirements at CB₁ and CB₂ Cannabinoid Receptors Using Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, PX-1, PX-2, NNL-1, and Their Analogues
  作者：Jack Markham、Eric Sparkes、Rochelle Boyd、Shuli Chen、Jamie J. Manning、David Finlay、Felcia Lai、Eila McGregor、Callan J. Maloney、Roy R. Gerona、Mark Connor、Iain S. McGregor、David E. Hibbs、Michelle Glass、Richard C. Kevin、Samuel D. Banister

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00034

  日期：2022.4.20

  Synthetic cannabinoid receptor agonists (SCRAs) are a diverse class of new psychoactive substances (NPS). They commonly comprise N-alkylated indole, indazole, or 7-azaindole scaffolds with amide-linked pendant amino acid groups. To explore the contribution of the amino acid side chain to the cannabinoid pharmacology of SCRA NPS, a systematic library of side chain-modified SCRAs was prepared based on

  合成大麻素受体激动剂 (SCRA) 是一类多样化的新型精神活性物质 (NPS)。它们通常包含具有酰胺连接的侧链氨基酸基团的N-烷基化吲哚、吲唑或 7-氮杂吲哚支架。为了探索氨基酸侧链对 SCRA NPS 大麻素药理学的贡献，基于最近检测到的氨基酸衍生物17 (5F-AB-PINACA)、18 (5F )，制备了侧链修饰的 SCRA 系统库。 -ADB-PINACA)、15 (PX-1)、19 (PX-2) 和20 (NNL-1)。大麻素 1 型和 2 型受体（CB 1和 CB 2）的体外结合亲和力和功能活性，分别）使用放射性配体竞争实验和基于荧光的膜电位测定法确定所有图书馆成员。不同化合物的结合亲和力和功能活性差异很大（K i = 0.32 至 >10 000 nM，EC 50 = 0.24–1259 nM），出现了几种明确的结构-活性关系 (SAR)。CB 1的亲和力和效力随杂环核心（吲唑