Acetic acid (1S,4S,5R,6R,7R)-4-isopropyl-1,7-dimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl ester | 33824-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,4S,5R,6R,7R)-4-isopropyl-1,7-dimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl ester
• CAS: 33824-46-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FGBOAVZCJBGIOR-GWJZTGGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4S,5R,6R,7R)-4-isopropyl-1,7-dimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl ester 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S,6S,7R,8S)-4-Isopropyl-1,7-dimethyl-8-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Copa 和依兰倍半萜类化合物的立体选择性全合成：(+)-Copacamphor、(+)-Copaborneol、(+)-Copaisoborneol、(-)-Ylangocamphor、(-)-Ylangoborneol、(-)-Ylangoisoborneol

  摘要：

  三环倍半萜类化合物 (+)-椰油 (3)、(+)-椰油 (4)、(+)-椰油 (5)、(-)-依兰樟脑 (6)、(-)-椰龙 (-) 的高效立体选择性合成 ( 7) 和 (-)-ylangoisoborneol (8) 进行了描述。酮乙酸酯 9（之前由二酮 1 合成）转化为酮甲苯磺酸酯 17 是通过八步序列完成的。17 的分子内烷基化以高产率得到 (+)-copacamphor (3)，其先前已被 Kolbe-Haugwitz 和 Westfelt 转化为相应的醇 4 和 5。双环二酮 2 的烯醇阴离子与 2​​-溴丙烷在六甲基磷酰胺中的烷基化主要得到 O-烷基化产物 19。19 向酮甲磺酸酯 29 的转化在 5 个合成步骤中进行。29 的分子内烷基化得到 (-)-依兰樟脑 (6)。

  DOI：

  10.1139/v75-403
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,4R)-4-Isopropyl-1-methyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,4S,5R,6R,7R)-4-isopropyl-1,7-dimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Copaisoborneol、(+)-Copaisoborneol 和 (+)-Copacamphor 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型三环倍半萜类化合物 (+)-copaborneol (1)、(+)-copacamphor (2) 和 (+)-copaisoborneol (3) 的立体选择性全合成。这项工作完全证实了分配给三种倍半萜的结构和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1139/v71-434

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Copa and Ylango Sesquiterpenoids: Preparation of (−)-(1<i>S</i>,4<i>S</i>,5<i>R</i>,7<i>R</i>)-1,7-Dimethyl-4-isopropylbicyclo[3.2.1]octa-6,8-dione and(+)-(1<i>R</i>,4<i>S</i>,5<i>S</i>,7<i>S</i>)-1,7-Dimethyl-4-isopropylbicyclo[3.2.1]octa-6,8-dione
  作者：Edward Piers、Ronald W. Britton、M. Bert Geraghty、Robert J. Keziere、R. Dean Smillie

  DOI：10.1139/v75-402

  日期：1975.10.1

  respectively, is outlined. Conversion of (+)-carvomenthone (26) into the corresponding n-butylthiomethylene derivative 28, followed by alkylation of the latter with ethyl 2-iodopropionate, gave compound 29. Removal of the blocking group from the latter was accompanied by ester hydrolysis and afforded keto acid 30. An efficient intramolecular Claisen condensation of the corresponding ester 31 yielded (−)-(1S

  描述了两种非对映双环 [3.2.1] 辛二酮（23 和 24）的有效立体选择性合成，以及这些材料在合成 copa（1-5）和依兰果（7-11）倍半萜类化合物中的潜在用途，分别进行了概述。(+)-香芹酮 (26) 转化为相应的正丁基硫代亚甲基衍生物 28，然后用 2-碘丙酸乙酯将后者烷基化，得到化合物 29。从后者去除保护基团伴随酯水解并得到酮酸 30. 相应酯 31 的有效分子内克莱森缩合生成 (-)-(1S,4S,5R,7R)-1,7-二甲基-4-异丙基双环[3.2.1]octa-6,8-dione (23)。已知的辛酮 39 向交叉共轭的酮醛 41 的转化是通过标准反应完成的。