3,9-di(2-(5-octylthiophene))-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 1167575-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,9-di(2-(5-octylthiophene))-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 3,9-Bis(5-octylthiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole；3,9-bis(5-octylthiophen-2-yl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1167575-38-3
• 化学式: C₄₂H₄₈N₂S₂
• 分子量: 644.989
• InChiKey: FETSFGXQEAIUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-di(2-(5-octylthiophene))-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 、 碘甲烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到3,9-di(2-(5-octylthiophene))-5,11-dimethylindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  New indolo[3,2-b]carbazole derivatives for field-effect transistor applications

  摘要：

  报道了新型吲哚[3,2-b]喹啉（IC）基材料的合成、表征和场效应晶体管（FET）特性。与许多其他基于IC的分子在IC骨架的氮原子上添加长烷基链不同，这些链被添加在分子的两端（辛基噻吩、对辛基苯）。此外，IC骨架上的氨基要么是游离的，要么被甲基保护。对分子组织和薄膜形态的影响表明，这些分子与表面垂直，XRD和AFM的结果得到了证实。这些新型p型有机半导体获得的最高孔迁移率为0.22 cm²V⁻¹s⁻¹，开/关比约为10⁵。最佳性能出现在3,9-二（对辛基苯）-5,11-二羟基吲哚[3,2-b]喹啉中。这一性能是IC衍生物和骨架上含有次级胺的材料中获得的最佳性能之一。

  DOI：

  10.1039/b900271e
• 作为产物：
  描述：

  3,9-di(2-(5-octylthiophene))-5,11-di(t-butyloxycarbonyl)indolo[3,2-b]carbazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3,9-di(2-(5-octylthiophene))-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  New indolo[3,2-b]carbazole derivatives for field-effect transistor applications

  摘要：

  报道了新型吲哚[3,2-b]喹啉（IC）基材料的合成、表征和场效应晶体管（FET）特性。与许多其他基于IC的分子在IC骨架的氮原子上添加长烷基链不同，这些链被添加在分子的两端（辛基噻吩、对辛基苯）。此外，IC骨架上的氨基要么是游离的，要么被甲基保护。对分子组织和薄膜形态的影响表明，这些分子与表面垂直，XRD和AFM的结果得到了证实。这些新型p型有机半导体获得的最高孔迁移率为0.22 cm²V⁻¹s⁻¹，开/关比约为10⁵。最佳性能出现在3,9-二（对辛基苯）-5,11-二羟基吲哚[3,2-b]喹啉中。这一性能是IC衍生物和骨架上含有次级胺的材料中获得的最佳性能之一。

  DOI：

  10.1039/b900271e

文献信息

• New indolo[3,2-b]carbazole derivatives for field-effect transistor applications
  作者：Pierre-Luc T. Boudreault、Salem Wakim、Ming Lee Tang、Ye Tao、Zhenan Bao、Mario Leclerc

  DOI：10.1039/b900271e

  日期：——

  The synthesis, characterization, and field-effect transistor (FET) properties of new indolo[3,2-b]carbazole (IC) based materials are reported. Instead of adding the long alkyl chains on the nitrogen atoms of the IC backbone like many other IC-based molecules, they were added at both ends of the molecule (octylthiophene, p-octylbenzene). Also, the amine groups on the IC backbone were either free or protected by methyl groups. The impact on the organization and thin-film morphology showed that the molecules stand perpendicular to the surface as demonstrated by XRD and AFM. The highest hole mobility obtained by these new p-type organic semiconductors was 0.22 cm2V−1 s−1 with an on/off ratio of about 105. The best performance was obtained with 3,9-di(p-octylbenzene)-5,11-dihydroxyindolo[3,2-b]carbazole. This performance is one of the best obtained by both IC derivatives and materials containing a secondary amine on the backbone.

  报道了新型吲哚[3,2-b]喹啉（IC）基材料的合成、表征和场效应晶体管（FET）特性。与许多其他基于IC的分子在IC骨架的氮原子上添加长烷基链不同，这些链被添加在分子的两端（辛基噻吩、对辛基苯）。此外，IC骨架上的氨基要么是游离的，要么被甲基保护。对分子组织和薄膜形态的影响表明，这些分子与表面垂直，XRD和AFM的结果得到了证实。这些新型p型有机半导体获得的最高孔迁移率为0.22 cm²V⁻¹s⁻¹，开/关比约为10⁵。最佳性能出现在3,9-二（对辛基苯）-5,11-二羟基吲哚[3,2-b]喹啉中。这一性能是IC衍生物和骨架上含有次级胺的材料中获得的最佳性能之一。