[(2S,3S)-3-(2-benzyloxybenzyl)oxiran-2-yl]methanol | 1177405-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2S,3S)-3-(2-benzyloxybenzyl)oxiran-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1177405-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GNCZEKFUCGSFMV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(2-benzyloxybenzyl)oxiran-2-yl]methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(R)-1-[(S)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酚酸酯离子介导的分子内环氧开环在功能化2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  对映选择性合成2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，4-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基）-2-甲基丁-3-烯-2-醇，2-羟甲基苯并二氢吡喃和4-苯并二氢吡喃-使用Sharpless不对称环氧化衍生的对映异构体富集的环氧醇作为手性结构单元，可以实现2-yl-2-甲基but-3-en-2-ols。酚盐离子介导的分子内环氧化物开环反应是每个环化反应的关键步骤。 2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羟甲基苯并二氢吡喃-环氧化-环氧化物-多环化合物-开环 CDRI通信号码7184。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088077
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-benzyloxyphenyl)but-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到[(2S,3S)-3-(2-benzyloxybenzyl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  酚酸酯离子介导的分子内环氧开环在功能化2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  对映选择性合成2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，4-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基）-2-甲基丁-3-烯-2-醇，2-羟甲基苯并二氢吡喃和4-苯并二氢吡喃-使用Sharpless不对称环氧化衍生的对映异构体富集的环氧醇作为手性结构单元，可以实现2-yl-2-甲基but-3-en-2-ols。酚盐离子介导的分子内环氧化物开环反应是每个环化反应的关键步骤。 2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羟甲基苯并二氢吡喃-环氧化-环氧化物-多环化合物-开环 CDRI通信号码7184。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088077

文献信息

• Application of Phenolate Ion Mediated Intramolecular Epoxide Ring Opening in the Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans and 1-Benzopyrans¹
  作者：Gautam Panda、Subal Dinda、Sajal Das

  DOI：10.1055/s-0028-1088077

  日期：2009.6

  The enantioselective synthesis of 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans, 4-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-ols, 2-hydroxymethyl chromans, and 4-chroman-2-yl-2-methylbut-3-en-2-ols has been achieved using Sharpless asymmetric epoxidation-derived enantiomerically enriched epoxy alcohols as chiral building blocks. A phenolate ion mediated intramolecular epoxide ring-opening reaction was

  对映选择性合成2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，4-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基）-2-甲基丁-3-烯-2-醇，2-羟甲基苯并二氢吡喃和4-苯并二氢吡喃-使用Sharpless不对称环氧化衍生的对映异构体富集的环氧醇作为手性结构单元，可以实现2-yl-2-甲基but-3-en-2-ols。酚盐离子介导的分子内环氧化物开环反应是每个环化反应的关键步骤。 2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羟甲基苯并二氢吡喃-环氧化-环氧化物-多环化合物-开环 CDRI通信号码7184。