ethyl 2-[(1S,5S,6R,7S,10R)-10-(azidomethyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4,11-trioxa-9-azatricyclo[5.3.1.01,5]undecan-9-yl]acetate | 1178531-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,5S,6R,7S,10R)-10-(azidomethyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4,11-trioxa-9-azatricyclo[5.3.1.01,5]undecan-9-yl]acetate
• CAS: 1178531-86-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₆
• 分子量: 342.352
• InChiKey: WVFKDRPBKXYDFV-ACXKUBNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,5S,6R,7S,10R)-10-(azidomethyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4,11-trioxa-9-azatricyclo[5.3.1.01,5]undecan-9-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从l-山梨糖通过串联序列（包括立体选择性分子内Huisgen环加成反应）合成受约束的多官能双环亚氨基环醇支架

  摘要：

  描述了功能化的（叠氮基，氨基和羟基）8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架的合成及其向受保护的糖氨基酸和三环骨架的转化。该序列包括一锅的Huisgen 1,3-偶极环加成，其分解成氮丙啶，随后被叠氮化物开环。在Huisgen环加成反应中观察到的立体选择性归因于烯丙基菌株的最小化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.060
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7S,10R)-10-(azidomethyl)-3,3-dimethyl-2,4,11-trioxa-9-azatricyclo[5.3.1.01,5]undecan-6-ol 、 溴乙酸乙酯 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到ethyl 2-[(1S,5S,6R,7S,10R)-10-(azidomethyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4,11-trioxa-9-azatricyclo[5.3.1.01,5]undecan-9-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从l-山梨糖通过串联序列（包括立体选择性分子内Huisgen环加成反应）合成受约束的多官能双环亚氨基环醇支架

  摘要：

  描述了功能化的（叠氮基，氨基和羟基）8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架的合成及其向受保护的糖氨基酸和三环骨架的转化。该序列包括一锅的Huisgen 1,3-偶极环加成，其分解成氮丙啶，随后被叠氮化物开环。在Huisgen环加成反应中观察到的立体选择性归因于烯丙基菌株的最小化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.060

文献信息

• Synthesis of a constrained polyfunctional bicyclic iminocyclitol scaffold from l-sorbose via a tandem sequence including stereoselective intramolecular Huisgen cycloaddition
  作者：Ciaran O’Reilly、Colin O’Brien、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.060

  日期：2009.8

  The synthesis of a functionalized (azido, amino, and hydroxy) 8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane framework and its conversion into a protected sugar amino acid and a tricyclic framework is described. The sequence includes a one-pot Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, with decomposition to an aziridine and subsequent ring opening by azide. The stereoselectivity observed in the Huisgen cycloaddition reaction

  描述了功能化的（叠氮基，氨基和羟基）8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架的合成及其向受保护的糖氨基酸和三环骨架的转化。该序列包括一锅的Huisgen 1,3-偶极环加成，其分解成氮丙啶，随后被叠氮化物开环。在Huisgen环加成反应中观察到的立体选择性归因于烯丙基菌株的最小化。