2-(3-(2-chlorophenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1294009-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(2-chlorophenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1294009-09-8
• 化学式: C₁₅H₂₀BClO₂
• 分子量: 278.587
• InChiKey: VGXHPVOJFWDPDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到2-(3-(2-chlorophenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的高选择性铜催化的双（频哪醇）双硼丙二烯丙二烯的硼烷基化。

  摘要：

  铜催化的具有双（频哪醇）二硼烷的丙二烯的高选择性硼烷基cup通过施加配体效应产生两种不同类型的烯基硼烷。在存在三（对-甲氧基苯基）膦[P（C 6 H 4 OMe- p）3 ]的情况下，芳基1,2-二烯的反应提供2-烯丙基-2-基硼酸酯作为唯一的独家产品Z几何 当使用二齿膦2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为配体时，区域选择性切换为主要产物1-烯丙基-2-基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100929

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed protoboration of allenes in aqueous media and open air
  作者：Russell F. Snead、Jan Nekvinda、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/d0nj02010a

  日期：——

  A method has been developed for the facile Cu(II)-catalyzed protoboration of monosubstituted allenes in aqueous media under atmospheric conditions. The reaction occurs site selectively, favoring internal alkene protoboration to afford 1,1-disubstituted vinylboronic acid derivatives (up to 93 : 7) with modest to good yields. The method has been applied to a variety of phenylallene derivatives as well

  已经开发了一种在大气条件下在水性介质中容易地用Cu（II）催化单取代的烯基的原硼氢化的方法。该反应选择性地发生，有利于内部烯烃的原硼烷基化，以适度到良好的产率得到1，1-二取代的乙烯基硼酸衍生物（至多93∶7）。该方法已应用于多种苯丙二烯衍生物以及烷基取代的丙二烯。