methyl (2S,3S,4S)-4-azido-3-hydroxy-2-propylpyrrolidine-1-carboxylate | 1173245-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S)-4-azido-3-hydroxy-2-propylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1173245-02-7
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₃
• 分子量: 228.251
• InChiKey: BOEWVNHJPFXTCA-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S)-4-azido-3-hydroxy-2-propylpyrrolidine-1-carboxylate 在 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (2S,3R,4S)-4-amino-3-hydroxy-2-propylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物的对映体纯生物碱类似物和亚糖：顺序过程中的立体控制

  摘要：

  描述了在合成手性2-取代的吡咯烷中使用昂贵的助剂或催化剂的替代方法。因此，使用一锅脱羧-烷基化反应作为关键步骤，可将廉价的商用4-（S）-羟基脯氨酸轻松转化为光学纯的吡咯烷。在该反应中，生成了一个酰基酰亚胺中间体，该中间体被碳亲核试剂捕获。如Woerpel所假定的，亲核试剂是立体选择性地加到五元环亚胺离子上的，从而以高纯度得到2,4-顺式二取代的吡咯烷。然后可以除去C-4处的羟基，或者可以将其用于在分子中创建新的官能团。以此方式，制备了光学纯的生物碱类似物和亚氨基糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.082
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-propyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4S)-4-azido-3-hydroxy-2-propylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物的对映体纯生物碱类似物和亚糖：顺序过程中的立体控制

  摘要：

  描述了在合成手性2-取代的吡咯烷中使用昂贵的助剂或催化剂的替代方法。因此，使用一锅脱羧-烷基化反应作为关键步骤，可将廉价的商用4-（S）-羟基脯氨酸轻松转化为光学纯的吡咯烷。在该反应中，生成了一个酰基酰亚胺中间体，该中间体被碳亲核试剂捕获。如Woerpel所假定的，亲核试剂是立体选择性地加到五元环亚胺离子上的，从而以高纯度得到2,4-顺式二取代的吡咯烷。然后可以除去C-4处的羟基，或者可以将其用于在分子中创建新的官能团。以此方式，制备了光学纯的生物碱类似物和亚氨基糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.082

文献信息

• Enantiopure alkaloid analogues and iminosugars from proline derivatives: stereocontrol in sequential processes
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.082

  日期：2009.7

  use of expensive auxiliaries or catalysts in the synthesis of chiral 2-substituted pyrrolidines is described. Thus, commercial, cheap 4-(S)-hydroxyproline was readily transformed into optically pure pyrrolidines, using a one-pot decarboxylation–alkylation reaction as the key step. In this reaction, an acyliminium intermediate was generated, which was trapped by carbon nucleophiles. As postulated by

  描述了在合成手性2-取代的吡咯烷中使用昂贵的助剂或催化剂的替代方法。因此，使用一锅脱羧-烷基化反应作为关键步骤，可将廉价的商用4-（S）-羟基脯氨酸轻松转化为光学纯的吡咯烷。在该反应中，生成了一个酰基酰亚胺中间体，该中间体被碳亲核试剂捕获。如Woerpel所假定的，亲核试剂是立体选择性地加到五元环亚胺离子上的，从而以高纯度得到2,4-顺式二取代的吡咯烷。然后可以除去C-4处的羟基，或者可以将其用于在分子中创建新的官能团。以此方式，制备了光学纯的生物碱类似物和亚氨基糖。