(Z)-N-methoxy-N-(4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yl)octanamide | 1447821-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-N-methoxy-N-(4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yl)octanamide
• 英文别名: N-methoxy-N-[(Z)-4-trimethylsilylbut-3-enyl]octanamide
• CAS: 1447821-53-5
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂Si
• 分子量: 299.529
• InChiKey: FVHBORCLKZUWET-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-methoxy-N-(4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yl)octanamide 在 二异丁基氢化铝 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到6-heptyl-1-methoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  直接亲核加成N-烷氧基酰胺

  摘要：

  虽然酰胺键的合成现在是最可靠的有机反应之一，但由于酰胺羰基的高稳定性，其功能化一直是一个长期存在的问题。作为一项正在进行的旨在实际转化酰胺的计划，我们开发了一种直接亲核加成至N-烷氧基酰胺的方法，以获取多取代的胺。该反应使得能够在一个罐中将两个不同的官能团安装到酰胺羰基上。的N-烷氧基在该反应中发挥了重要作用。首先，它消除了在亲核加成之前激活惰性酰胺羰基的额外预活化步骤的要求。第二，N第一次亲核加成后，烷氧基形成了五元螯合的络合物，从而抑制了第一次亲核加成的增加。虽然氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和有机锂试剂适合作为第一个亲核试剂，但第二种添加中可能进行烯丙基化，氰化和乙烯基化反应，包括分子间和分子内反应。即使在位阻α-三取代胺的合成中，收率通常也很高。该反应显示出广泛的底物范围，包括无环酰胺，五元和六元内酰胺和大内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201202639
• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (Z)-N-methoxy-N-(4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  直接亲核加成N-烷氧基酰胺

  摘要：

  虽然酰胺键的合成现在是最可靠的有机反应之一，但由于酰胺羰基的高稳定性，其功能化一直是一个长期存在的问题。作为一项正在进行的旨在实际转化酰胺的计划，我们开发了一种直接亲核加成至N-烷氧基酰胺的方法，以获取多取代的胺。该反应使得能够在一个罐中将两个不同的官能团安装到酰胺羰基上。的N-烷氧基在该反应中发挥了重要作用。首先，它消除了在亲核加成之前激活惰性酰胺羰基的额外预活化步骤的要求。第二，N第一次亲核加成后，烷氧基形成了五元螯合的络合物，从而抑制了第一次亲核加成的增加。虽然氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和有机锂试剂适合作为第一个亲核试剂，但第二种添加中可能进行烯丙基化，氰化和乙烯基化反应，包括分子间和分子内反应。即使在位阻α-三取代胺的合成中，收率通常也很高。该反应显示出广泛的底物范围，包括无环酰胺，五元和六元内酰胺和大内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201202639

文献信息

• Direct Nucleophilic Addition to<i>N-</i>Alkoxyamides
  作者：Yuta Yanagita、Hugh Nakamura、Kenji Shirokane、Yusuke Kurosaki、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201202639

  日期：2013.1.7

  N‐alkoxy group played important roles in this reaction. First, it removed the requirement for an extra preactivation step prior to nucleophilic addition to activate inert amide carbonyl groups. Second, the N‐alkoxy group formed a five‐membered chelated complex after the first nucleophilic addition, resulting in suppression of an extra addition of the first nucleophile. While diisobutylaluminum hydride (DIBAL‐H)

  虽然酰胺键的合成现在是最可靠的有机反应之一，但由于酰胺羰基的高稳定性，其功能化一直是一个长期存在的问题。作为一项正在进行的旨在实际转化酰胺的计划，我们开发了一种直接亲核加成至N-烷氧基酰胺的方法，以获取多取代的胺。该反应使得能够在一个罐中将两个不同的官能团安装到酰胺羰基上。的N-烷氧基在该反应中发挥了重要作用。首先，它消除了在亲核加成之前激活惰性酰胺羰基的额外预活化步骤的要求。第二，N第一次亲核加成后，烷氧基形成了五元螯合的络合物，从而抑制了第一次亲核加成的增加。虽然氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和有机锂试剂适合作为第一个亲核试剂，但第二种添加中可能进行烯丙基化，氰化和乙烯基化反应，包括分子间和分子内反应。即使在位阻α-三取代胺的合成中，收率通常也很高。该反应显示出广泛的底物范围，包括无环酰胺，五元和六元内酰胺和大内酰胺。