3-benzyloxy-4-methoxy-5-[(Z)-(methoxycarbonylmethylidene)]-pyrrol-2-one | 850402-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-methoxy-5-[(Z)-(methoxycarbonylmethylidene)]-pyrrol-2-one
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(3-methoxy-5-oxo-4-phenylmethoxypyrrol-2-ylidene)acetate
• CAS: 850402-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: PTDFOVKRANDFNH-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-methoxy-5-[(Z)-(methoxycarbonylmethylidene)]-pyrrol-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-hydroxy-4-methoxy-5-[(Z)-(methoxycarbonylmethylidene)]-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 γ-Alkylidenebutenolides 的环转化方便地制备 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones：Pukeleimide A 的正式合成

  摘要：

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862368
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-[Z-(methoxycarbonylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-benzyloxy-4-methoxy-5-[(Z)-(methoxycarbonylmethylidene)]-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 γ-Alkylidenebutenolides 的环转化方便地制备 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones：Pukeleimide A 的正式合成

  摘要：

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862368

文献信息

• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones based on cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride
  作者：Christian Haase、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.102

  日期：2009.6

  The acid-mediated reaction of amines with γ-alkylidenebutenolides, readily available by cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride, allows a convenient synthesis of a variety of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones. The configuration of the exocyclic double bond of the products depends on the substitution pattern of the products.

  胺与γ-亚烷基丁烯内酯的酸介导反应，可通过将草酸氯与1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯环化获得，可以方便地合成各种5-亚烷基-2,5 -二氢吡咯-2-酮。产物的环外双键的构型取决于产物的取代方式。