pestacin permethyl ether | 1174219-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pestacin permethyl ether
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethoxyphenyl)-7-methoxy-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran；1-(2,6-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 1174219-71-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VRPFRVRAJDAVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-Dimethoxyphenyl)-[2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-methylphenyl]methanol 在 2,2,2-三氟乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.02h， 以98%的产率得到pestacin permethyl ether
  参考文献：
  名称：

  A synthetic route to 1,3-dihydroisobenzofuran natural products: the synthesis of methyl ethers of pestacin

  摘要：

  A synthetic route to 1-(2,6-dihydroxyphenyl)phthalan natural products is described. It is typified by the synthesis of permethyl and monomethyl ethers (21 and 22) of pestacin (1), a 1,3-dihydroisobenzofuran natural product. The key step is hydrodeoxygenation of the corresponding isobenzofuranone 19 in 2 steps: reduction and intramolecular etherification. A route involving hydrodesulfurization of a thionophthalide to a phthalan (e.g., 8) is also reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.079