tert-butyl-dimethyl-[(3S,4S,6S,8R,10S)-4,6,8,10-tetramethyl-11-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxyundecan-3-yl]oxysilane | 1173176-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(3S,4S,6S,8R,10S)-4,6,8,10-tetramethyl-11-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxyundecan-3-yl]oxysilane
• CAS: 1173176-08-3
• 化学式: C₃₃H₆₀O₄Si
• 分子量: 548.923
• InChiKey: BFQDGZPTEXLOPL-GLTVZSRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(3S,4S,6S,8R,10S)-4,6,8,10-tetramethyl-11-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxyundecan-3-yl]oxysilane 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S,6S,8R,10S)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6,8,10-tetramethyl-11-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林的正式全合成：通过去对称化策略合成C1-C11片段

  摘要：

  描述了硼瑞林的立体选择性形式全合成。合成C1-C11片段的合成策略包括Diels-Alder加合物的去对称化，Sharpless不对称环氧化，手性环氧化物的区域选择性开环和使用Evans手性助剂的烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.196
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(3S,4S,6S,8R,10S)-4,6,8,10-tetramethyl-11-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxyundecan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林的正式全合成：通过去对称化策略合成C1-C11片段

  摘要：

  描述了硼瑞林的立体选择性形式全合成。合成C1-C11片段的合成策略包括Diels-Alder加合物的去对称化，Sharpless不对称环氧化，手性环氧化物的区域选择性开环和使用Evans手性助剂的烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.196

文献信息

• Formal total synthesis of borrelidin: synthesis of C1–C11 fragment via desymmetrization strategy
  作者：J.S. Yadav、Padmavani Bezawada、Venugopal Chenna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.196

  日期：2009.7

  A stereoselective formal total synthesis of borrelidin is described. The synthetic strategy for synthesis of C1–C11 fragment features desymmetrization of Diels–Alder adduct, Sharpless asymmetric epoxidation, regioselective opening of chiral epoxide, and alkylation using Evans chiral auxiliary.

  描述了硼瑞林的立体选择性形式全合成。合成C1-C11片段的合成策略包括Diels-Alder加合物的去对称化，Sharpless不对称环氧化，手性环氧化物的区域选择性开环和使用Evans手性助剂的烷基化。